Дифференциация альдегидов и кетонов

Ты альдегиды и кетоны у них очень похожие органические функции. Оба имеют в своей структуре карбонильную функциональную группу (C = O) с той лишь разницей, что в случае альдегидов, он всегда появляется на конце углеродной цепи, то есть одним из карбонильных углеродных лигандов является водород; кетоны имеют карбонил между двумя другими атомами углерода.

Функциональная группа альдегидов:Функциональная группа кетонов:

О О
 ║ ║
 C C ─ H С С ─ С

По этой причине существуют случаи функциональной изомерии между альдегидами и кетонами. Например, ниже мы представляем два функциональных изомера, которые имеют одинаковую молекулярную формулу (C₃ЧАС₆O), но один - альдегид (пропаналь), а другой - кетон (пропанон). Посмотрите, как это полностью меняет их свойства и применение:

Пример функциональной изомерии альдегида и кетона

Представьте, что вы находитесь в лаборатории и обнаруживаете пузырек с бесцветной жидкостью, имеющей только молекулярную формулу C.₃ЧАС₆О. Что бы вы сделали, чтобы узнать, кетон это или альдегид?

Чтобы решить подобные проблемы, существуют методы дифференциации альдегидов и кетонов, основанные на реакции этих соединений со слабыми окислителями.. Как показано ниже, при столкновении со слабыми окислителями альдегиды реагируют путем окисления, в то время как кетоны не реагируют. Мы говорим чтоальдегиды действуют как восстановители, но кетоны не действуют., они реагируют только как восстановители при контакте с энергичными окислителями.

Альдегиды + Слабые окислители → карбоновая кислота
О О
║ ║
C ─ C ─ H + [O] → C ─ C ─ OH

Кетоны + Слабые окислители → Не реагируют
О
║
C ─ C ─ C + [O] → Никакой реакции не происходит

Исходя из этого, достаточно провести эту реакцию и посмотреть, реагирует ли соединение или нет. Если он реагирует, мы знаем, что это альдегид; если не реагирует, это кетон.

Кроме того, продукты, образующиеся в этих реакциях окисления альдегидов, хорошо видны с изменением цвета, как будет показано позже.

Существует три основных метода дифференциации альдегидов и кетонов:

1- Толленс реактивный: Этот реагент является аммиачный раствор нитрата серебра, т.е. он содержит нитрат серебра (AgNO₃) и избыток гидроксида аммония (NH₄ОЙ):

AgNO₃ + 3 NH₄ОН → Ag (NH₃)ОЙ + NH₄НА₃ + 2 часа₂О
Tollens Reactive (назван в честь немецкого химика Бернхарда Толленса (1841-1918))

Как объяснено в тексте Изготовление серебряного зеркала, когда альдегид вступает в контакт с реактивным Толленсом, он окисляется до соответствующей карбоновой кислоты, а ионы серебра восстанавливаются до Ag⁰ (серебристый металлик). Если эту реакцию проводить, например, в пробирке, это металлическое серебро будет осаждаться на стенках пробирки, в результате чего образуется пленка, называемая серебряное зеркало. Этот наблюдаемый результат очень красивый и используется в процессе производства промышленных зеркал.

Не останавливайся сейчас... После рекламы есть еще кое-что;)

Происходящую реакцию можно представить следующим образом:

О О
║ ║
R ─ C ─ H + H₂О → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H⁺
2 Ag⁺ + 2e- → 2 Ag⁰
2 NH₃ + 2 часа⁺ → 2 NH₄⁺

О О
║║
R C ─ H + 2 Ag⁺ + 2 NH₃ + H₂О → R C ─ ОН + 2 Ag⁰ + 2 NH₄⁺
альдегид Толленс реактивныйкарбоновая кислота серебристый металлик (серебряное зеркало)

С другой стороны, если мы заставим кетон реагировать с реактивным веществом Толленса, образования металлического серебра не произойдет, потому что кетоны не могут восстанавливать ионы Ag.⁺.

2- Реактив Фелинга: Этот реактив представляет собой синий раствор сульфата меди II (CuSO₄) в основной среде, так как он смешивается с другим раствором, образованным гидроксидом натрия (NaOH) и тартратом натрия и калия (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK). Тартрат добавляют к раствору сульфата меди II, чтобы стабилизировать его и предотвратить его осаждение.

CUSO₄ + 2 NaOH → Na₂ТОЛЬКО₄ + Cu (OH)₂
^{Реактивный Фелинг (названный в честь немецкого химика Германа фон Фелинга (1812-1885))}

При контакте с реактивом Фелинга альдегид образует карбоновую кислоту путем ее окисления, а ионы меди (Cu)²⁺), присутствующие в середине, уменьшаются, образуя красновато-коричневый осадок (более похожий на кирпич), который представляет собой оксид меди. Кетоны, с другой стороны, не вступают в реакцию - потому что они не могут восстанавливать ионы Cu.²⁺.

О О
║ ║
R ─ C ─ H + 2 Cu (OH)₂ → R ─ C ─ OH + Жопа₂О + 2 часа₂О
альдегид красновато-коричневый осадок

3- Реактив Бенедикта: Это реактивное вещество также образуется раствором сульфата меди II (Cu (OH)₂) в основной среде, но он смешан с цитратом натрия.

Как и в случае с реактивом Фелинга, в случае реакции между альдегидом и реактивом Бенедикта также присутствуют ионы меди (Cu²⁺) присутствуют в среде, которые восстанавливаются и образуют красный оксид меди.

Этот реагент широко используется в тестах для определения наличия и содержания глюкозы в моче. Глюкоза имеет в своей структуре альдегидную группу, поэтому она вступает в реакцию с реагентом Бенедикта, присутствующим в полосках для этих тестов. Оттуда просто сравните цвет ленты с цветом шкалы на упаковке продукта.

Реагент Бенедикта используется для определения содержания глюкозы в моче.

Дженнифер Фогача
Окончила химический факультет

Хотели бы вы использовать этот текст в учебе или учебе? Посмотрите:

FOGAÇA, Дженнифер Роча Варгас. «Дифференциация альдегидов и кетонов»; Бразильская школа. Доступно в: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm. Доступ 27 июня 2021 г.