Hidrogenarea are loc cu hidrocarburi aciclice nesaturate, adică care au lanțuri deschise cu legături duble sau triple, cum ar fi alchene, alchine și diene. Poate apărea și în hidrocarburi aromatice, deoarece au legături duble în inel și cu ciclani (cicloalcani) de până la cinci atomi de carbon.
Acești compuși reacționează ca hidrogenul gazos în prezența unui catalizator, cum ar fi nichelul, platina și paladiul, sub încălzire. Astfel, are loc o reacție de adăugare, în care legătura pi (π) este ruptă, formând două noi legături simple și hidrogenul este introdus în moleculă.
În mod generic, avem:
Reacție generică de hidrogenare
Să vedem acum câteva exemple:
- Hidrogenarea la alcheni: Produsul obținut este un alcan.
Mai jos avem o reacție de hidrogenare a etilenei (sau etilenei) pentru a obține etan:
Exemplu de reacție de hidrogenare a etilenei
Acest tip de hidrogenare catalitică este utilizat de industria alimentară pentru a produce grăsimi semisolide precum margarine. Uleiurile vegetale și grăsimile diferă doar prin faptul că uleiurile au molecule lungi cu legături duble între carboni, în timp ce grăsimile au doar legături simple între ele carboni.
Astfel, pentru a transforma un ulei în grăsime, este suficient să hidrogenezi uleiul. În acest fel, legăturile dvs. duble vor fi sparte și convertite în obligațiuni simple. Rezultatul este producerea de apeluri grăsimi vegetale hidrogenate.
- Hidrogenarea alchinică: Deoarece alchinele au două legături pi, hidrogenarea lor completă are loc în două etape, în prima se formează o alchenă și în a doua, un alcan.
În reacția de mai jos, avem hidrogenarea propinului cu formarea finală a propanului:
Primul pas: H3C C ≡ CH + H2 → H3C CH═ ÇH2
Etapa a 2-a: H3C CH═ ÇH2 + 2 ore2 → H3C CH2─ ÇH3
Dacă dorim ca această reacție să se oprească în primul pas, trebuie să folosim o substanță care oprește acțiunea catalizatorului.
- Hidrogenarea dienelor: Există trei tipuri de diene: acumulat (legăturile duble apar mai jos), izolat (legăturile duble sunt separate de cel puțin două legături simple) și conjugate (legăturile duble apar alternativ).
Hidrogenarea dienelor acumulate și izolate are loc în același mod în care am văzut pentru alchene, dar în dublu, deoarece dienele au mai multă nesaturare. Vezi două exemple:
* Exemplu de hidrogenare în diena acumulată:
H H H
│ │ │
H3C CH ═ Ç ═ CH ─ CH3 + 2 ore2 → H3C CH ─ Ç ─ CH ─ CH3
│ │ │
H H H
* Exemplu de hidrogenare în dienă izolată:
H H H H
│ │ │ │
H3C CH ═ CH─CH2 ─ CH ═ CH ─ CH3 +2 H2 → H3C CH ─ CH─CH2 ─ CH ─ CH ─ CH3
Pe de altă parte, hidrogenarea dienelor conjugate se poate întâmpla în două moduri: cu adiție 1.2 și adiție 1.4. Cea mai comună este adăugarea 1,2, în care se adaugă hidrogeni la carbonii care fac legătura dublă și la temperaturi scăzute. Adăugarea 1,4, pe de altă parte, are loc la temperaturi ridicate și este atunci când există rezonanță și apariție de valențe libere în carbonii 1 și 4. Vedeți exemple ale fiecărui caz:
* Exemplu de adiție 1.2 în diene conjugate:
H2C CH ─ CH ═ CH2 + H2 → H2C CH ─ C ─ CH CH2
│ │
H H
* Exemplu de adiție 1.4 în diene conjugate:
H2C CH ─ CH ═ CH2 + H2 → H2C CH ═ CH CH2
│ │
H H
- Hidrogenarea aromatelor: Legăturile pi ale inelului benzenic sunt rupte și atomii de hidrogen sunt adăugați la carbonii care fac aceste legături.
Acest tip de hidrogenare totală este prezentat mai jos:
Reacția totală de hidrogenare a benzenului
- Hidrogenarea Cyclan: Se produce formarea unui alcan.
Exemplu: Hidrogenarea ciclopropanului:
Reacția de hidrogenare ciclopropană
De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm
