izomeri activi sau izomerii optic activi (IOA) sunt molecule ale unei anumite substanțe chimice care pot efectua polarizarea și abaterea planul de ușoară dreapta sau stanga. Pentru a verifica dacă o substanță are sau nu izomeri activi, trebuie doar să verificați dacă există un carbon asimetric în formula sa structurală:
Analizând lanțul reprezentat în imaginea de mai sus, putem vedea că carbonul central are patru liganzi diferiți (OH, H, CH3 și Cl), ceea ce îl face un carbon asimetric, numit și carbon chiral. Astfel, ori de câte ori un lanț are unul sau mai mulți atomi de carbon chirali, vor exista izomeri activi.
Tu tipuri de izomeri activi(IOA) sunt:
Dreptaci: Izomer optic activ care îndoaie lumina polarizată spre dreapta;
Levogiro: Izomer optic activ care îndoaie lumina polarizată spre stânga.
Observare: Prezența carbonului asimetric într-o formulă structurală indică faptul că substanța trebuie să aibă izomerul levorotator și izomerul dextrorotator. Nu depinde de noi să știm în ce direcție a fost deviată lumina, deoarece prezența carbonului chiral dovedește deja acest fapt. Întotdeauna jumătate din moleculele existente sunt stângaci, iar cealaltă jumătate sunt dreptaci.
Moleculele stângace și stângaci ale oricărei substanțe organice au întotdeauna aceleași proprietăți fizice (punctul de topire, punctul de fierbere, densitatea, solubilitatea etc.), dar prezintă activități chimice (comportament în organism) multe diferite. Un exemplu este adrenalina. Numai molecula de adrenalină levogiră acționează în organism, în timp ce dextrogira nu.
Vedeți acum formula structurală a substanței butan-2-ol pentru a verifica dacă are sau nu izomeri activi:
Putem observa, în structura butan-2-olului, că carbonul 2 are patru lianți diferiți (OH, H, CH3, CH2-CH3), deci este un carbon chiral și prezintă un izomer activ dextrorotator și un alt izomer activ levorotator.
Calculul izomerilor activi (IOA)
Chimistul olandez Jacobus Henricus nu este Hoff a dezvoltat o formulă care permite calcularea câtor izomeri activi (IOA) poate prezenta o anumită substanță. Uite:
IOA: 2Nu
n: este numărul de carboni chirali din formula structurală a substanței.
Urmați două exemple de aplicare a formulei Vant't Hoff:
Acid 5-diclor-2,3-dihidroxi-hexanedioic
În formula structurală a compusului, există trei carboni chirali sau asimetric, prin urmare:
IOA = 2Nu
IOA = 23
IOA = 8
2,3,4,5-tetrahidroxihexanal
În formula structurală a compusului, există patru carboni chirali (săgeți roșii) sau asimetric, deci:
IOA = 2Nu
IOA = 24
IOA = 16
Observare: Există posibilitatea ca o formulă structurală să aibă doi atomi de carbon asimetrici care au exact aceiași liganzi. Dacă se întâmplă acest lucru, considerăm în calcule doar 1 pentru valoarea lui n, nu 2. Vezi un exemplu:
Ca doi carboni chirali sunt egal, considerăm doar unul carbon în calcul:
IOA = 2Nu
IOA = 21
IOA = 2
De mine. Diogo Lopes Dias
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-ativos.htm
