Izomeria optică este legată de faptul că molecula organică este asimetrică. De cele mai multe ori, asimetria moleculei este identificată prin prezența a carbon asimetric sau chiral, adică carboni care au cei patru liganzi diferiți.
Cu toate acestea, există molecule care nu au carboni asimetrici, dar care sunt încă asimetrici și, în consecință, au activitate optică. Printre aceștia avem compușii alenici, adică derivații alenei, cea mai simplă alcadienă care există:
Așa cum se poate vedea în cazul compusului alenic generic de mai jos, deși niciunul dintre carbonii săi nu are patru liganzi diferiți, nefiind asimetrici, molecula are o conformație spațială care o face asimetric. Mai mult, nu este superpozabilă în raport cu imaginea sa în oglindă:
Deci, avem doi compuși optic activi, dreptaci (deplasează planul luminos polarizat spre dreapta) și levogir (deplasează planul luminii polarizate spre stânga). Avem, de asemenea, un compus optic inactiv, care este amestec racemic, adică 50% dreptaci și 50% stângaci. Deoarece fiecare dintre acești izomeri deviază planul luminii polarizate în același unghi, dar în direcții opuse, unul îl anulează pe celălalt și amestecul nu are activitate optică.
Acest lucru se poate întâmpla cu alcadienele cu legături duble conjugate sau consecutive, atâta timp cât au doi substituenți diferiți pe cei doi atomi de la capetele legăturilor duble.
Dacă nu suntem atenți, ne putem lăsa păcăliți să credem că molecula este simetrică, deoarece are aceiași liganzi pe fiecare atom de carbon ca și pe celălalt carbon. Dar, după cum se arată mai jos, molecula este asimetrică:
De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm