Reacții de adăugare în Dienes. Exemple de adăugare în Dienes

Există trei tipuri de alcadiene sau diene, care sunt:

1-acumulat: Legăturile duble sunt situate pe același carbon și apar succesiv:

─C ═ Ç ═ C ─
│ │

2- Izolat: Legăturile duble sunt pe carboni diferiți și sunt separate de cel puțin două legături simple succesive:

│
─C ═ C C ─ C ═ C ─
│ │ │ │ │

3- Conjugate: Legăturile duble apar alternativ, fiind separate printr-o singură legătură simplă:

─C ═ C C ═ C ─
 │ │ │ │

Un exemplu de dienă conjugată importantă este izoprenul, care este o unitate de bază a grupului terpenic, o clasă de compuși organici. foarte important, unele exemple de produse formate din izoprene sunt cauciucul, betacarotenul (responsabil pentru culoarea portocalie a morcovi), vitamina A și uleiurile găsite în coji de fructe, semințe, flori, frunze, rădăcini, legume și lemn, cum ar fi limonenul și myrcene.

Pentru diene acumulate și izolate, apar reacții de adiție la fel ca în cazul alchenelor, ce puteți înțelege citind textul Reacții de adiție. Singura diferență este că dienele suferă acest tip de reacție dublă, deoarece au două legături duble, în timp ce alchenele au o singură legătură dublă.

Cu toate acestea, în cazul diene conjugate, reacția de adăugare are o particularitate, deoarece acești compuși pot suferi rezonanță, astfel încât adăugarea poate avea loc în două moduri:

1- Adăugarea 1.2:

Aceasta este considerată adiție normală, deoarece adăugarea are loc pe cei doi atomi de carbon care fac aceeași dublă legătură, adică pe carbonii 1 și 2:

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH─ CH ═ CH₂
│ │
HBr

Vedeți că acest tip de reacție urmează Domnia lui Markovnikov, legăturile de hidrogen la carbonul mai hidrogenat (cu mai mulți atomi de hidrogen atașați).

Adiția 1,2 este procesată la temperaturi scăzute (-60 ° C).

2- Adăugarea 1.4:

În acest caz, reacția se desfășoară la temperaturi ridicate. Este important să subliniem că atât produsul adiției 1.2, cât și adiția 1.4 sunt întotdeauna formate, dar temperatura indică care se va forma în cantitate mai mare.

Următorul este un exemplu de adăugare de tip 1.4:

H₂Ç ═ CH─ CH ═ CH₂ + HBr → H₂C CH ═ CH─CH₂
│ │
HBr

Rețineți că se întâmplă următoarele, unul dintre electronii împărtășiți în legătura pi a fiecărui carbon dublu sunt împărtășite cu substituentul, iar celelalte formează o nouă legătură dublă între alți atomi de carbon:

De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie

Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm