La fel de bine ca acizi sulfonici iar aminele, izonitrilii sunt compuși organici proveniți din substanțe anorganice, mai precis, dintr-un acid anorganic numit acid izocianhidric.
Tu izonitrilii sunt utilizate pe scară largă în diferite sinteze organice (producția de substanțe organice noi) și la fabricarea pesticidelor și pesticidelor. Acești compuși provin atunci când acidul izocianic reacționează cu un alcool, de exemplu. În această reacție, atomul de hidrogen al acidului este înlocuit de radicalul alcoolic. Hidrogenul se alătură hidroxilului alcoolului și formează o moleculă de apă.
Când HNC reacționează cu un alcool, avem formarea izonitrilului și a unei molecule de apă
Acidul izocianhidric care dă naștere izonitrililor are următoarea formulă structurală:
Între atomul de carbon și cel de azot, există o legătură dublă și o legătură dativă. Această regiune a isonitrilului este extrem de polară din cauza fenomenului de rezonanță dintre electronii cu legătură dublă și electronii cu legătură dativă.
Datorită efectului de rezonanță dintre atomul de carbon și azot, izonitrilii au un nivel mai scăzut stabilitate în raport cu nitrilii, adică se pot descompune (transforma în altă substanță) uşor. Deci, atunci când un isonitril este încălzit, acesta se transformă cu ușurință în a nitril.
La încălzirea unui izonitril, acesta se transformă în nitril
În ceea ce privește caracteristicile fizice, izonitrilii:
sunt mai puțin dense decât apa;
au puncte de topire și fierbere ridicate în comparație cu substanțele cu masă molară aproximativă;
Starea sa fizică depinde de mărimea masei molare. Izonitrilii cu masă molară mai mare sunt solizi;
Sunt slab solubili în apă.
Pentru a efectua nomenclatura unui isonitril, regula IUPAC (Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată) este după cum urmează:
Denumire ramură + carbilamină
NOTĂ: Denumirea de carbilamină se referă la grupul NC. Astfel, orice grup legat de NC este considerat un radical în nomenclatură.
Vezi câteva exemple:
Etilcarbilamină: Isonitril cu radicalul etilic
Vinilcarbilamină: Isonitril cu radicalul vinilic
Izobutilcarbilamină: Isonitril cu radicalul izobutilic
În plus față de nomenclatura IUPAC, izonitrilii au încă nomenclatura obișnuită, ghidat de următoarea regulă:
Izocianură + de + nume radical + a
Izocianură de etil: Isonitril cu radicalul etilic
Izocianură de vinil: Isonitril cu radicalul vinilic
Izocianură de izobutil: Isonitril cu radicalul izobutilic:
De mine. Diogo Lopes Dias
