Izomeri în molecule cu diferiți atomi de carbon asimetrici

Textul "Molecula cu carbon asimetric și izomeri optici”A arătat că atunci când o moleculă are un singur carbon asimetric sau chiral (cu toți liganzii diferit unul de celălalt), are doi izomeri optic activi și un izomer optic inactiv (amestec racemic).

Acum să luăm în considerare cazul în care există doi sau mai mulți carboni asimetrici diferiți, adică sunt considerați diferiți unul de celălalt, deoarece cel puțin unul dintre liganzii lor nu este același. De exemplu, luați în considerare formula aspartamului, care este de 180 de ori mai dulce decât zaharoza (zahărul) și, prin urmare, este utilizată în îndulcitorii artificiali:

Rețineți că această moleculă are doi atomi de carbon chirali, care sunt identificați în imagine prin numere 1 și 2. Acești carboni au cele patru grupuri de legătură diferite între ele, deci sunt considerate asimetrice. La compararea liganzilor de carbon 1 cu cele din carbon 2, vedem că singurul ligand care se repetă este H (hidrogenul), fiind, prin urmare, diferiți atomi de carbon asimetrici.

Această moleculă și toți cei care au doi carboni asimetrici vor avea întotdeauna: 4 izomeri optic activi și 2 izomeri optic inactivi (două amestecuri racemice).

Știm acest lucru, deoarece probabilitățile posibile sunt:

Orice alte perechi de izomeri vor fi diastereoizomeri (care nu sunt imagini în oglindă unul cu celălalt), cum ar fi un amestec de carbon-1 dreptaci și carbon-2 dreptaci.

Cu toate acestea, ar fi foarte dificil dacă ar trebui să continuăm să analizăm toate posibilitățile pentru fiecare moleculă, deoarece mulți au 3, 4, 5 sau mai mulți atomi de carbon asimetrici.

Astfel, cel mai simplu mod de a determina cantitatea de izomeri optic activi și inactivi ai unei molecule care are mai mulți diferiți carboni asimetrici sunt prin expresiile matematice prezentate mai jos, care au fost propuse de Van’t Hoff și Le Bel:

Unde „n” este cantitatea de carboni diferiți asimetrici din moleculă. De exemplu, în cazul aspartamului, sunt doi atomi de carbon asimetrici, deci avem:

• Izomeri optic activi: 2^Nu = 2² = 4;
• Izomeri optici inactivi: 2^Nu = 2² = 2.
  2 2

A dat exact suma pe care am menționat-o anterior.

Interesant este că unul dintre enantiomerii aspartamului are acest gust dulce care este utilizat în îndulcitorii artificiali, dar unul dintre izomerii săi optici are un gust amar.

Uită-te acum la un alt exemplu, molecula de fructoză:

OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ─ Ç ─ Ç ─ Ç ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H

Fructoza are trei atomi de carbon asimetrici, prin urmare, avem 8 izomeri optic activi și 4 izomeri optici inactivi, care sunt 4 amestecuri racemice.

• Izomeri optic activi: 2^Nu = 2³ = 8;

• Izomeri optici inactivi: 2^Nu = 2³ = 4.
  2 2

De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie

Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm