O aldehidă este orice compus organic care are o grupare carbonil legată de un hidrogen, adică gruparea sa funcțională provine întotdeauna de la capătul unui lanț de carbon și este dat de:
O
│ ║
─ C ─ Ç ─ H
│
Grup functional
a aldehidelor
Cetonele sunt acei compuși organici care au o grupare carbonil între doi atomi de carbon. Prin urmare, grupul dvs. funcțional nu va apărea niciodată la sfârșitul unui lanț de carbon.
O
│ ║ │
─ C ─ Ç ─ C ─
│ │
Grup functional
de cetone
Când aceste două tipuri de compuși sunt expuși la agenți oxidanți, reacționează doar aldehidele. Acest lucru se datorează faptului că carbonul legat de oxigenul din carbonil capătă un caracter pozitiv, deoarece oxigenul este mai electronegativ și atrage electronii din legătura chimică mai puternic.
Astfel, un oxigen născut care se află în mijloc va ataca acel carbon, plasându-se exact între legătura carbon-hidrogen. În cazul aldehidelor, se formează un compus din grupul acizilor carboxilici și, în cazul cetonelor, nu există nicio reacție, deoarece carbonul carbonil al acestora nu este legat de niciun hidrogen.
O O
║ ║
R C ─ H + [O] →R C ─ OH
Aldehidă acid carboxilic
O
║
R ─ C ─ R + [O] →nu reacționează
cetonă
Astfel, este foarte frecvent în laborator să se efectueze reacții de oxidare pentru a identifica dacă o anumită substanță este o aldehidă sau o cetonă. Printre oxidanții care sunt utilizați în mod obișnuit sunt Tollens reactiv (soluție apoasă de amoniac de azotat de argint), Fehling reactiv (soluție apoasă de sulfat de cupru într - un mediu bazic și dublu tartrat de sodiu și potasiu) și Reactivul lui Benedict (soluție apoasă de sulfat de cupru într-un mediu bazic și citrat de sodiu).
Reactivul lui Benedict este utilizat în principal pe benzi de hârtie pentru a detecta prezența și concentrația glucozei (un polialcool-aldehidă) în urină.
Ceva interesant se întâmplă atunci când se utilizează reactivul Tollens pentru a oxida o aldehidă, se formează o oglindă argintie pe pereții recipientului. Acest lucru se datorează faptului că aldehida este oxidată la acid carboxilic, în timp ce ionii de argint (Ag+) sunt reduse la Ag0 (argint metalic), care se depune pe pereții recipientului.
Vedeți cum poate fi reprezentată această reacție în cazul în care propanalul este oxidat în acid propanoic:
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propan Tollens reactivacid propanoic argintiu metalic
(aldehidă)(soluție apoasă de amoniac(acid carboxilic) (oglinda argintie)
de azotat de argint)
De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm