unu reacție de substituție se bazează pe schimbul între componentele a doi reactivi diferiți. Compușii cu o stabilitate mai mare (saturați, adică cu legături simple între carboni) sunt mai susceptibili de a suferi acest proces. Totuși, benzenul o poate face și el.
Știm că în structura benzen există trei legături duble (trei legături pi), adică acest compus este nesaturat, dar aceste duble suferă tot timpul fenomenul de rezonanță (alternarea poziției celor trei legături pi). Din acest motiv, structura sa are o stabilitate mai mare, deoarece legăturile tranzitează prin toți carbonii.
Reacțiile de substituție care pot apărea în benzen sunt:
Halogenare;
Nitrație;
Sulfonarea;
Alchilare;
Acilare.
a) Halogenare
În această reacție, benzenul interacționează cu halogeni (Br2, Cl2 Hei2), întotdeauna cu prezența unui catalizator, care poate fi o sare anorganică (AlCl3, FeCl3 și FeBr3). Procesul are loc cu schimbul unui hidrogen benzenic cu un atom de halogen. Rezultatul este formarea unei halogenuri organice și o hidrură halogenată. Vezi un exemplu:
Ecuație reprezentând o halogenare a benzenului prin utilizarea clorului molecular (Cl2)
b) Nitrarea
În această reacție, benzenul interacționează cu acidul azotic (HNO3), întotdeauna cu prezența catalizatorului acidului sulfuric (H2NUMAI4) și încălzire. Procesul are loc cu schimbul unui hidrogen din benzen pentru gruparea NO2 a acidului. Rezultatul este formarea unui compus nitro si apa.
Ecuație reprezentând nitrarea benzenului prin utilizarea acidului azotic
c) Sulfonarea
În această reacție, benzenul interacționează cu acidul sulfuric (H2NUMAI4), întotdeauna cu prezența catalizatorului trioxid de sulf (SO3) și încălzire. Procesul are loc cu schimbul unui hidrogen din benzen de către grupul SO3H de acid. Rezultatul este formație de acid sulfonice si apa.
Ecuație reprezentând o sulfonare a benzenului prin utilizarea acidului sulfuric
d) Alchilare
În această reacție, benzenul interacționează cu un halogenură organică (R-X), întotdeauna cu prezența catalizator triclorură de aluminiu (AlCl3) și încălzire. Procesul are loc cu schimbul unui hidrogen din benzen de către gruparea R (substituent organic) din halogenură. Rezultatul este formarea unei hidrocarburi aromatice ramificateși un acid anorganic (HX).
Ecuație reprezentând o alchilare a benzenului prin utilizarea clorului metan
e) Acilare
În această reacție, benzenul interacționează cu o halogenură acidă, care poate fi reprezentată de clorură de etanoil:
Formula structurală a clorurii de etanoil
Reacția are loc cu prezența catalizator triclorură de aluminiu (AlCl3) și există un schimb de hidrogen din benzen pentru întreaga grupă de halogenuri acide (cu excepția X-halogenului). Rezultatul este formarea unui cetonă și un acid anorganic (HX). Vezi un exemplu:
Ecuație reprezentând o acilare a benzenului prin utilizarea clorurii de etanoil
De mine. Diogo Lopes Dias
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm