Reacțiile lui plus sunt actiuni importante in ceea ce priveste sintezele organice, deoarece prin intermediul acestora se poate dezvolta un numar interesant de substante organice.
Pentru ca reacția de adiție să aibă loc, este necesar să se creeze două situsuri de legare în lanțul de carbon, care apare pur și simplu atunci când lanțul este nesaturat (prezența pi link). Astfel, atunci când legătura pi este ruptă, site-urile apar în lanț.
Un grup de substanțe care pot fi utilizate în plus sinteze sunt cicloalcani sau cicani, grup de hidrocarburi cu lanțuri ciclice și saturate. Ei scapă de regula generală a adunării, deoarece nu au o legătură pi, dar în funcție de anumite condiții (caldura, metal catalizator, mediu acid) ele pot suferi o rupere a lanțului între doi atomi de carbon, determinând apariția a două locuri de legare pentru ca adăugarea să aibă loc. Cu toate acestea, există un fapt care restricționează utilizarea acestor compuși. Faptul este apelul Teoria stresului inel, propusă de Adolf V. Bayer în 1885.
Pentru ca legătura sigma dintre atomi de carbon să fie ruptă, trebuie să existe o anumită instabilitate între atomi de carbon. Această instabilitate este legată de unghiul de legături dintre atomi de carbon. Potrivit lui Bayer, unghiul care oferă a mare stabilitate pentru legătura sigma este 109,47O. Astfel, lanțuri care au un unghi între atomi de carbon mai mic de 109,47O tind să aibă instabilitate în legăturile sigma dintre carbonii care formează lanțurile, ceea ce favorizează ruperea acestora în legătură cu o condiție externă ideală.
Singurii cicloalcani care au un unghi mai mic de 109,47O printre carbonii săi se numără ciclopropan (60O), ciclobutan (90O) și ciclopentan (108O). Ciclopentanul are un unghi foarte apropiat de 109,47O are legături sigma foarte stabile, prin urmare nu poate suferi nicio reacție de adiție. Mai jos avem structurile acestor trei cicloalcani:
Formula structurală a ciclopropanului, ciclobutanului și, respectiv, ciclopentanului
Observare: Orice cicloalcan care are mai mult de 5 atomi de carbon în lanț va efectua o reacție de substituție pentru exemplu, și niciodată o adăugare, deoarece legăturile sigma dintre atomii lor de carbon sunt extreme grajd.
Reacțiile de adiție care se pot întâmpla cu cicloalcanii sunt practic toate, dar cu ciclopentanul singurele pe care le poate suferi sunt hidrogenarea și halogenarea. Mai jos sunt exemple de adaosuri cu cicloalcani și condițiile lor de apariție:
a) Hidrogenarea
Reacția cicloalcanului cu molecula de hidrogen cu prezența catalizatorului metalic sub formă de pulbere (zinc, nichel sau platină) în prezența încălzirii (în jur de 180°C).OÇ). În această reacție, cicloalcanul va da naștere la a alcan. În această reacție, după ce ciclul este rupt, se adaugă câte un atom de hidrogen la fiecare dintre atomii de carbon ai legăturii sigma care a fost ruptă.
Reacție de adiție în ciclobutan folosind hidrogen
b) Halogenare
Reacția cicloalcanului cu molecula de halogen (clor, brom, iod, de exemplu) cu prezența catalizatorului clorură de fier III (FeCl3). În această reacție, cicloalcanul va da naștere la a halogenură organică cu doi atomi de halogen în lanț. După ce ciclul este rupt, avem adăugarea unui atom de halogen pe fiecare dintre atomii de carbon ai legăturii sigma care a fost ruptă.
Reacție de adăugare în ciclobutan folosind brom
c) Reacția cu halogenhidride (halogenuri acide)
Reacția cicloalcanului cu molecula de hidrat anorganic care conține halogen (HCl. HBr, HI). Deoarece un acid este utilizat ca reactant, nu este utilizat un catalizator. În această reacție, cicloalcanul va da naștere la a halogenură organică cu un singur atom de halogen în lanț. După ce ciclul este rupt, avem adăugarea unui atom de hidrogen pe unul dintre atomii de carbon ai legăturii sigma care a fost ruptă și un halogen pe celălalt carbon. Respectarea regulii lui Markovnikov (H pe carbonul cel mai hidrogenat și halogen pe carbonul cel mai puțin hidrogenat).
Notă: apare numai cu ciclopropan și ciclobutan.
Reacție de adiție în ciclopropan folosind acid clorhidric
Notă: apare numai cu ciclopropan și ciclobutan.
d) Hidratarea
Reacția cicloalcanului cu o moleculă de apă în prezența acidului sulfuric și încălzire. În această reacție, cicloalcanul va da naștere la a monoalcool (alcool cu o singură grupă OH în lanț). După ce ciclul este rupt, avem adăugarea unui atom de hidrogen pe unul dintre atomii de carbon ai legăturii sigma care a fost ruptă și a unui hidroxil (OH) pe celălalt carbon. Respectând regula lui Markovnikov (H pe carbonul cel mai hidrogenat și hidroxil pe carbonul cel mai puțin hidrogenat).
Notă: apare numai cu ciclopropan și ciclobutan.
Reacție de adiție în ciclopropan folosind acid clorhidric
De mine. Diogo Lopes Dias
Sursă: Brazilia școală - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/adicoes-ciclanos.htm
