La fel și reacțiile de halogenare și nitrare prezentate în texte "Reacții organice de halogenare" și "Reacții organice de nitrație”, Reacțiile de sulfonare sunt reacții de substituție organică.
În aceste reacții, unul sau mai mulți atomi de hidrogen atașați la unul dintre lanțul de carbon sau carbonii inelari aromatici sunt înlocuiți cu una sau mai multe grupări sulfonice (─ SO3H) de acid sulfuric concentrat (H2NUMAI4).
Formula structurală a acidului sulfuric poate fi reprezentată în următoarele moduri:
Acest tip de reacție apare în mod normal la alcani și aromatici.
În cazul alcanilor, această reacție are loc fierbinte și numai cei cu mai mult de 6 atomi de carbon reacționează cu acidul acid sulfuric, deoarece dacă are mai puțin carbon, masa molară a alcanului va fi redusă și se va produce o oxidare foarte violentă, distrugând alcan.
Vedeți câteva exemple de reacții de monosulfonare:
Primul exemplu- Monosulfonare într-un alcan (hexan):
H NUMAI3H
│ │
H3C CH2 ─ CH─ CH2 CH2 CH3 + HO ─ ASA3H →H2O + H3C CH2 ─ C * H─ CH2 CH2 CH3 +
NUMAI3H ASA3H
│ │
+ H3C─C * H─CH2 CH2 CH2 CH3 + H2C * ─ CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Se formează un amestec de compuși.
Al 2-lea exemplu- Monosulfonare cu benzen: În acest caz, benzenul reacționează cu acidul sulfuric fumant, adică conține trioxid de sulf adăugat (SO3). Dacă folosim acid sulfuric pur, reacția va continua, însă, foarte lent.
Apoi avem reacția de sulfonare cu benzen, dând naștere acidului benzenulfonic. În mecanismul acestei reacții se poate vedea că toate etapele sunt în echilibru chimic și are loc la temperatura camerei:
În cazul altor substanțe aromatice (derivați de benzen) există, de asemenea, înlocuirea unuia dintre atomii de hidrogen legați direct de inelul benzenic. Cu toate acestea, este necesar să ne uităm la ce grup funcțional este deja atașat la inel pentru a determina locația următorului înlocuitor. Pentru a înțelege cum se face acest lucru, citiți textele "Conducerea radicalilor în inelul benzenic" și "Efecte electronice ale radicalilor meta și orto-către-regizori”.
Una dintre aplicațiile compușilor obținuți în reacțiile de sulfonare este că unele săruri precum cele utilizate în detergenți sunt derivate din acești acizi sulfonici. Au un lanț lung și un exemplu este p. dodecilsulfonat de sodiu:
De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm
