Izomerism este un fenomen natural în care diferite substanțe (în ceea ce privește proprietățile chimice și fizice) au exact aceeași formulă moleculară, ca în exemplul următor:
Diferite substanțe care au aceeași formulă moleculară
Etanolul (stânga) are formula moleculară C2H6O, care apare și cu metoxietan (dreapta), deci sunt izomeri.
Tipuri de izomerism
→ izomer plat
Tipul de izomerism studiază diferențele structurale dintre izomeri.
) Ocupaţie
Este tipul de izomerism plat în care diferența dintre substanțe se bazează pe diferența dintre funcțiile organice cărora le aparțin. Vezi câteva exemple:
Propanonă și propan:
Izomeri aparținând funcțiilor diferite
Propanona (stânga) aparține grupului cetonă, iar propanalul (dreapta) aparține grupului aldehidă.
B) Temniță
Este tipul de izomerism plat în care diferența dintre substanțe se bazează pe diferența dintre lanțurile pe care le prezintă. Vezi un exemplu:
2-metil-propan și butan
Izomeri care au lanțuri cu diferite clasificări
În exemplu, putem vedea că 2-metil-propanul (în stânga) are un lanț ramificat, iar butanul (în dreapta) are un lanț normal.
ç) Poziţie
Este tipul de izomerism plat în care diferența dintre substanțe se bazează pe diferența de poziție a unui component prezent în lanțurile lor. Vezi un exemplu:
1-clor-propan și 2-clor-propan
Izomeri care au componente la diferite poziții în lanț
În exemplu, putem vedea că 1-clor-propanul (în stânga) are clorul poziționat pe carbonul 1, iar 2-cloro-propanul (în dreapta) are clorul poziționat pe carbonul 2.
d) Metameria sau despăgubirea
NOTĂ: Izomerism valabil exclusiv pentru șiruri eterogene.
Este tipul de izomerism plat în care diferența dintre substanțe se bazează pe diferența de poziție a unui heteroatom prezent în lanțurile lor. Vezi un exemplu:
Exemplu: Metoxipropan și etoxietan
Izomeri care au heteroatomi în diferite poziții în lanț
În exemplu, putem vedea că, în metoxipropan (stânga), oxigenul are un radical cu un carbon pe o parte și trei carboni pe cealaltă. În etoxietan (dreapta), oxigenul are un radical cu doi carboni pe o parte și doi carboni pe cealaltă.
și)Tautomerie
Este un caz particular al izomerismului funcției plane și apare doar în trei funcții organice:
Aldehidă
cetonă
Enol
Acest tip de izomerism funcționează pe faptul că există un echilibru chimic între un enol și o aldehidă și între un enol și o cetonă, adică aceste componente se convertesc în mod constant unele în altele. Vezi un exemplu:
Prop-2-en-1-ol și propanonă
Izomeri aparținând funcțiilor diferite
În exemplu, putem vedea că Prop-2-en-1-ol (în stânga) aparține grupului de enoli, iar propanona (în dreapta) aparține grupului de cetone, deci sunt izomeri ai tautomeriei.
→ Isomeria spațială
Este un tip de izomerism definit de analiza spațială a moleculei.
a) Izomeri geometrici
Nu te opri acum... Există mai multe după publicitate;)
Este un tip de izomerism spațial care apare atunci când substanța are molecule cu următoarele caracteristici:
Lanț închis care are doi atomi de carbon cu doi liganzi diferiți, ca în exemplul de mai jos:
Structură închisă cu izomerism geometric
Lanț deschis care are o legătură dublă între carboni și, în fiecare dintre acești carboni ai legăturii duble, există doi liganzi diferiți, ca în exemplul de mai jos:
Structură deschisă cu izomerism geometric
Izomeria geometrică este împărțită în două grupe:
1O Grup: cis-trans
Apare atunci când cei doi liganzi ai unui carbon sunt strict egali cu cei doi liganzi ai celuilalt carbon, fie în structura deschisă, fie în structura închisă.
Lanțul unei substanțe care are izomerism cis-trans
Izomerul va fi numit cis atunci când aceiași liganzi sunt în același plan.
Exemplu de izomer cis
Izomerul se va numi trans atunci când diferiții liganzi se află în același plan.
Exemplu de izomer trans
2O Grup: E-Z
Apare atunci când cei doi liganzi ai unui carbon sunt diferiți în raport cu cei doi liganzi ai celuilalt carbon, fie în structura deschisă, fie în structura închisă.
Lanțul unei substanțe care are izomerism E-Z
Izomerul se va numi E atunci când liganzii cu cel mai mare număr atomic se află în planuri opuse. În exemplul de mai jos, carbonul din stânga are Br cu cel mai mare număr atomic (35) și, în celălalt, există oxigen (8).
Exemplu de izomer E.
Izomerul va fi numit Z atunci când liganzii cu cel mai mare număr atomic se află în același plan. În exemplul de mai jos, carbonul din stânga are Br cu cel mai mare număr atomic (35) și, în celălalt, există oxigen (8).
Exemplu de izomer Z.
B) izomer optic
Este un tip de izomerism spațial care apare numai dacă substanța are molecule cu carbon chiral (cel care are patru liganzi diferiți) în structurile lor. Molecula cu carbon chiral are capacitatea de a polariza și devia lumina, după cum urmează:
În dreapta (izomerul din dreapta)
În stânga (izomer levorotator)
Un compus cu activitate optică are întotdeauna izomeri activi (numiți antipode optice) și izomeri inactivi (amestec între doi izomeri activi, un amestec numit racemic).
Putem utiliza următoarea formulă pentru a determina numărul de izomeri activi (IOA) și inactivi (IOI) ai unui compus care are carbon chiral:
IOA = 2Nu
IOI = 2Nu
2
Mai jos este un exemplu de compus care are izomerism geometric:
Carbonul chiral prezent în butan-2-ol
Structura butan-2-ol are următorii liganzi:
Metil (CH3)
Etil (CH3-CH2)
Hidrogen (H)
Hidroxil (OH)
Deoarece are un singur carbon chiral, de aceea, butan-2-ol are:
Izomeri activi:
IOA = 21
IOA = 2
Izomeri inactivi:
IOI = 21
2
IOI = 2
2
IOI = 1
De mine. Diogo Lopes Dias
Doriți să faceți referire la acest text într-o școală sau într-o lucrare academică? Uite:
ZILE, Diogo Lopes. „Ce este izomeria?”; Școala din Brazilia. Disponibil in: https://brasilescola.uol.com.br/o-que-e/quimica/o-que-e-isomeria.htm. Accesat la 27 iunie 2021.
