Izomeria geometrică sau cis-trans este un tip de izomerism spațial, numit și stereoizomerism și, prin urmare, compușii care prezintă acest tip de izomerism se numesc stereoizomeri. Apare doar în molecule alifatice (cu lanț deschis) care au o legătură dublă sau în compuși ciclici.
În compușii cu lanț deschis nesaturați, dacă atomii care se leagă de carbonii dublului sunt diferiți între ele și egale cu liganzii celuilalt atom de carbon, vom avea formarea a doi compuși izomerici între ei, A cis si altul trans.
Pentru a determina dacă este un stereoizomer cis sau trans este necesar să se cunoască dispunerea spațială a atomilor care alcătuiesc moleculele sale.
Să vedem exemplul de 1,2-dicloroetilenă:
Rețineți că, în primul caz, aceiași liganzi sunt pe aceeași parte a avionului, fiind izomeri cis. În a doua moleculă, liganzii egali sunt pe laturile opuse ale planului și, prin urmare, sunt izomeri. trans.
Această diferență în locația spațială a atomilor săi face compusul cis au proprietăți diferite decât izomerul său trans.
Prin urmare, se concluzionează că, în compușii alifatici (cu lanț deschis), pentru a se produce izomerism geometric cis-trans, este necesar ca compusul să aibă cel puțin o dublă legătură între carboni și fiecare dintre carbonii din dublu trebuie să aibă grupuri de legătură diferite.
Nu te opri acum... Există mai multe după publicitate;)
Dar dacă toți liganzii sunt diferiți, de unde știți care va fi cis și care va fi trans?
În acest caz, se ia în considerare numărul atomic al liganzilor. Dacă cei doi liganzi care au cele mai mari numere atomice se află pe aceeași parte a planului, izomerul va fi cis. Cu toate acestea, dacă sunt pe părți opuse, se va numi izomer trans.
De exemplu, în cazul moleculei de 2-clor-2-butenă, pe primul carbon ligandul cu cel mai mare număr atomic este Cl, iar pe al doilea carbon ligandul cu cel mai mare număr atomic este CH3. Deci avem:
ClCH3Cl H
│ │ │ │
C C C
│ │ │ │
H3C H H3Ç CH3
Cis-2-clor-2-butenă Trans-2-clor-2-butenă
Pentru a ști cum apare acest tip de stereoizomerism în compușii ciclici, citiți textul: „izomer geometric cis-trans în compușii ciclici”
De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
Doriți să faceți referire la acest text într-o școală sau într-o lucrare academică? Uite:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Izomeri geometrici sau cis-trans”; Școala din Brazilia. Disponibil in: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-geometrica-ou-cis-trans.htm. Accesat la 27 iunie 2021.
b) Faceți formula spațială a fiecărui compus care prezintă izomerie geometrică.
