Gruparea organică a alcoolilor este bine cunoscută în chimia organică, fiind caracterizată prin prezența unui hidroxil (OH) legat de un carbon saturat. Există alcooli nesaturați, cum ar fi but-3-en-1-ol de mai jos:
H2C ═ CH ─ CH2 CH2 ─ oh
Cu toate acestea, unii compuși au hidroxil legat direct de un carbon cu o legătură dublă. Acest tip de compus nu este un alcool, el aparține funcției organice numite: enol.
Prin urmare, Enolii se caracterizează prin următorul grup funcțional:
│
─ C ═ CH ─ oh
Nomenclatura enolilor se face după următoarea schemă:
De exemplu, luați în considerare următorul enol mai simplu:
H2C CH ─ oh
Prefix: are 2 atomi de carbon: et
Infix: dublă legătură: ro → etilenă
Sufix: enol: Buna ziua
În cazul etenolului, nu a fost necesar să se numere locația grupului funcțional sau nesaturarea, deoarece nu a existat altă posibilitate. Dar, în cazurile de mai jos, este necesar:
H3C─ CH═CH ─ OH: prop-1-en-1-ol
H3C─C═CH2: prop-1-en-2-ol
│
Oh
H3C─ CH═C CH2 CH3: pent-2-en-3-ol
│
Oh
H3C─C═CH CH3: but-2-en-2-ol
│
Oh
Enolii sunt compuși foarte instabili, deoarece pot trece printr-un tip de izomerism dinamic numit tautomerie, în care izomerii coexistă în echilibru dinamic în aceeași fază lichidă.
Oxigenul dintr-un enol este foarte electronegativ, ceea ce atrage electronii din legătura dublă a carbonului, care este o legătură slabă, ușor de deplasat, formând o aldehidă sau o cetonă.
De exemplu, într-o soluție de aldehidă acetică (etanală), o mică parte este transformată în etenol, care la rândul său se regenerează înapoi în aldehidă. Astfel, există un echilibru chimic între acești compuși care au aceeași formulă moleculară C2H4O:
Etanol Etanol
Oh
║ │
H3Ç - Ç - H ↔ H2Ç ═ C - H
enol aldehidă
Un alt enol, prop-1-en-2-ol, poate intra în echilibru dinamic cu o cetonă, propanonă:
Propanon Prop-1-en-2-ol
OH OH
║ │ │
H3C - C - C - H ↔ H2Ç ═ C - CH2
enol cetonă
Pentru mai multe detalii, citiți textul: Izomerie Constituțională Dinamică sau Tautomerie.
De Jennifer Fogaça
Absolvent în chimie
Sursă: Școala din Brazilia - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm