Łagodne utlenianie. Łagodne utlenianie alkenów i alkinów

Jeden reakcja utleniania w związkach organicznych występuje, gdy występuje wlot tlenu (lub wydzielanie wodoru) w cząsteczce organicznej.

Jeden łagodne utlenianie występuje tylko w węglowodorach z nienasycenie, czyli z podwójnymi (alkenami) lub potrójnymi (alkinowymi) wiązaniami.

Aby węglowodory nasycone uległy utlenieniu, potrzebne jest bardziej energetyczne utlenianie.

Łagodne utlenianie wykorzystuje Baeyer reaktywne, co odpowiada wodnemu roztworowi nadmanganianu potasu (KMnO4) w obojętnym lub lekko zasadowym (zasadowym – OH1-), zimnym ośrodku. Ta reaktywna jest tak nazywana, ponieważ niemiecki chemik Adolf Von Baeyer zaproponował test o nazwie Test Baeyera, do identyfikacji alkenów i ich izomerów cyklanu.

Ten test działa w następujący sposób: jak zobaczymy później, alken reaguje z nadmanganianem potas, stąd jego kolor, początkowo fioletowy, staje się bezbarwny i pojawia się osad brązowy (MnO2). Jednak cyklany nie reagują z nadmanganianem potasu. Więc jeśli roztwór pozostaje fioletowy, jest to cyklan.

Poniższy rysunek pokazuje, że test był pozytywny dla alkenów tylko w lewej probówce, ponieważ pojawił się brązowy osad.

Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)

Test Bayera

Reakcja utleniania alkenów rozpoczyna się od rozkładu nadmanganianu, w wyniku którego powstaje tlen:

Rozkład nadmanganianu potasu

Łagodne utlenianie alkenów:

Ten wytworzony tlen będzie reagował z podwójnym wiązaniem alkenu tworząc epoksyd który później, poprzez hydrolizę, staje się alkohol lub wicynalny diol (glikol), czyli dwie grupy OH na sąsiednich węglach.

W poniższym przykładzie widzimy łagodne utlenianie propenu:

Łagodne utlenianie propylenu

Łagodne utlenianie alkinów:

W przypadku alkiny, utworzony produkt będzie diketony. Z wyjątkiem etyn (HC≡CH), gdzie są dwa wodory związane z każdym węglem uczestniczącym w wiązaniu potrójnym, a aldehyd.

Zwróć uwagę na łagodne utlenianie propynu z utworzeniem diketonu:

łagodne utlenianie łapówki


Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Brazylijska drużyna szkolna

Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Miękkie utlenianie”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.htm. Dostęp 28 czerwca 2021 r.

Polaryzacja cząsteczek. Jak poznać polaryzację cząsteczek?

Polaryzacja cząsteczek. Jak poznać polaryzację cząsteczek?

Polarność wiązania i cząsteczki jest związana z rozmieszczeniem elektronów wokół atomów.Jeśli ten...

read more

Wodny roztwór soli

Wodne roztwory soli mogą mieć charakter zasadowy lub kwasowy, w zależności od postaci, w jakiej z...

read more
Węgiel asymetryczny lub chiralny. Asymetryczny węgiel w izomerii

Węgiel asymetryczny lub chiralny. Asymetryczny węgiel w izomerii

W 1874 holenderski chemik Jacobus Henrique van't Hoff (1852-1911) i francuski chemik Joseph Achil...

read more