Uwodornienie zachodzi w przypadku nienasyconych węglowodorów acyklicznych, czyli takich, które mają otwarte łańcuchy z podwójnymi lub potrójnymi wiązaniami, takie jak alkeny, alkiny i dieny. Może również występować w węglowodorach aromatycznych, ponieważ mają one w pierścieniu wiązania podwójne oraz w cyklanach (cykloalkanach) zawierających do pięciu atomów węgla.
Związki te reagują jak gazowy wodór w obecności niektórych katalizatorów, takich jak nikiel, platyna i pallad, podczas ogrzewania. W ten sposób zachodzi reakcja addycji, w której wiązanie pi (π) zostaje zerwane, tworząc dwa nowe wiązania pojedyncze i do cząsteczki wprowadzany jest wodór.
Ogólnie mamy:
Ogólna reakcja uwodornienia
Spójrzmy teraz na kilka przykładów:
- Uwodornienie do alkenów: Otrzymany produkt jest alkanem.
Poniżej mamy reakcję uwodornienia etylenu (lub etylenu) w celu uzyskania etanu:
Przykład reakcji uwodornienia etylenu
Ten rodzaj uwodornienia katalitycznego jest stosowany w przemyśle spożywczym do wytwarzania tłuszczów półstałych, takich jak:
margaryny. Oleje i tłuszcze roślinne różnią się tylko tym, że oleje mają długie cząsteczki z podwójnymi wiązaniami między węglami, podczas gdy tłuszcze mają tylko pojedyncze wiązania między nimi węgle.Tak więc, aby zamienić olej w tłuszcz, wystarczy go uwodornić. W ten sposób twoje podwójne wiązania zostaną zerwane i zamienione na pojedyncze. Rezultatem jest produkcja połączeń uwodornione tłuszcze roślinne.
- Uwodornienie alkinów: Ponieważ alkiny mają dwa wiązania pi, ich całkowite uwodornienie odbywa się w dwóch etapach, w pierwszym powstaje alken, aw drugim alkan.
W poniższej reakcji mamy uwodornienie propynu z końcowym utworzeniem propanu:
I krok: H3C C ≡ CH+ H2 → H3C CH═ DOH2
II etap: H3C CH═ DOH2 + 2 godziny2 → H3C CH2─ DOH3
Jeśli chcemy, aby ta reakcja zatrzymała się w pierwszym kroku, musimy użyć jakiejś substancji, która przerywa działanie katalizatora.
- Uwodornienie dienów: Istnieją trzy rodzaje dienów: skumulowany (podwójne wiązania pojawiają się poniżej), odosobniony (wiązania podwójne są oddzielone co najmniej dwoma wiązaniami pojedynczymi) i koniugaty (naprzemiennie pojawiają się wiązania podwójne).
Uwodornienie nagromadzonych i izolowanych dienów zachodzi w taki sam sposób, jak widzieliśmy dla alkenów, ale podwójnie, ponieważ dieny mają większe nienasycenie. Zobacz dwa przykłady:
* Przykład uwodornienia w akumulowanym dienie:
H H H
│ │ │
H3C CH ═ DO ═ CH CH3 + 2 godziny2 → H3C CH ─ DO ─ CH CH3
│ │ │
H H H
* Przykład uwodornienia w izolowanym dienie:
H H H H
│ │ │ │
H3C CH ═ CH─CH2 CH ═ CH CH3 +2 godz2 → H3C CH ─ CH─CH2 CH ─ CH CH3
Z drugiej strony uwodornienie sprzężonych dienów może odbywać się na dwa sposoby: z dodatkiem 1,2 i dodatkiem 1,4. Najczęstszym jest dodawanie 1,2, w którym wodory są dodawane do węgli tworzących wiązanie podwójne i w niskich temperaturach. Z drugiej strony, dodatek 1,4 zachodzi w podwyższonych temperaturach i ma miejsce, gdy występuje rezonans i pojawia się wolna wartościowość w węglach 1 i 4. Zobacz przykłady każdego przypadku:
* Przykład dodawania 1,2 w sprzężonych dienach:
H2C CH CH ═ CH2 + H2 → H2C CH ─ C ─ CH CH2
│ │
H H
* Przykład dodawania 1,4 w sprzężonych dienach:
H2C CH CH ═ CH2 + H2 → H2C CH ═ CH CH2
│ │
H H
- Uwodornienie aromatów: Wiązania pi pierścienia benzenowego są zerwane, a atomy wodoru są dodawane do węgli, które tworzą te wiązania.
Ten rodzaj całkowitego uwodornienia pokazano poniżej:
Reakcja całkowitego uwodornienia benzenu
- Uwodornienie cyklanu: Następuje tworzenie alkanu.
Przykład: Uwodornienie cyklopropanu:
Reakcja uwodornienia cyklopropanu
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm
