Nomenklatura amin. Oficjalna i zwyczajowa nomenklatura amin

Aminy to związki organiczne powstające w wyniku zastąpienia jednego lub więcej wodorów z amoniaku (NH₃) przez grupy organiczne. Symbolizując te rodniki przez R, mamy, że ich grupę funkcyjną można zidentyfikować na trzy poniższe sposoby:

R ─ NH₂ lub R NH ─ R’ lub R─N─R’
│
R"

Związki należące do tej funkcji organicznej są bardzo ważne w naszym codziennym życiu i we własnym organizmie, pełnią bardzo ważne funkcje biologiczne, ponieważ występują w aminokwasach tworzących podstawowe białka dla żyjące istoty.

Są również szeroko stosowane przemysłowo, np. w wulkanizacji gumy, w produkcji mydeł, leków oraz w niezliczonych syntezach organicznych. Wiele, niestety, jest używanych jako narkotyki.

W związku z tym wiele amin jest często znanych pod nazwami zwyczajowymi. Zobacz kilka przykładów:

Nie jest jednak możliwe, aby wszystkie znane aminy były nazywane tylko nazwami zwyczajowymi podobnymi do wymienionych. Potrzebne są zasady nazewnictwa, aby każdy na świecie mógł przeprowadzać eksperymenty z tą samą substancją, aby jego struktura była łatwa do zidentyfikowania poprzez nazwę i nawzajem.

W związku z tym IUPAC ustalił, że nomenklatura amin musi być zgodna z następującą zasadą:

Ta zasada dotyczy tylko aminy pierwszorzędowe, czyli w którym tylko jeden atom wodoru amoniaku został zastąpiony przez rodnik o następującej grupie funkcyjnej: R ─ NH_2.

Przykłady:

H₃C NH₂: metanamina

H₃C CH₂ NH₂: etanoamina

H₃C CH₂ CH₂ CH₂ NH₂: butano-1-amina

Gdy w łańcuchu występują rozgałęzienia lub nienasycenia, konieczne jest numerowanie łańcucha od najbliższego końca grupy NH₂ i pokaż w jakim węglu występuje:

NH₂
│
H₃C ─ CH ─ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃: heksano-2-amina

NH₂
│
H₃C CH₂ CH₂ ─ C ═ CH ─ CH₃: heks-2-en-3-amina

CH₃ NH₂
│ │
H₃C CH ─ CH ─ CH₂ CH₃: 2-metylo-pentano-3-amina

CH₃ NH₂
│ │
H₃C ─ CH ─ CH₂ CH─CH₃: 4-metylo-pentano-2-amina

W przypadku aminy drugorzędowe i trzeciorzędowe (które mają odpowiednio dwa i trzy podstawione wodory grupy amonowej), zasada jest inna:

Nazwy tych amin są poprzedzone literą N, aby wskazać, że podstawnik jest przyłączony do atomu azotu, a podstawniki w łańcuchu węglowym są zwykle oznaczone cyframi.

Przykłady:

H₃C CH₂ CH₂ ─ NH ─ CH₂: N-metylopropanamina

CH₃ CH₃
│ │
H₃C ─ CH ─ CH₂ ─ NIE ─ CH₂ CH₃: N-etylo-2,N-dimetylopropanamina

 H₃C─N─CH₂ CH₃: N-dimetylo-etanoamina
│
CH₃

H₃C─N─CH₂ CH₃: N-metylo-etano-1-amina
│
H

Istnieją dwa rodzaje zwykła nomenklatura dla amin. Pierwszy jest zgodny z następującym schematem:

Przykłady:

H₃C NH₂: metyloamina

H₃C CH₂ NH₂: etyloamina

H₃C CH₂ CH₂ CH₂ NH₂: butyloamina

H₃C─N─CH₂ CH₃: etylodimetyloamina
│
CH₃
H₃C─N─CH₂ CH₃: etylometyloamina
│
H

H₃C─N─CH₃: trimetyloamina
│
CH₃

Trimetyloamina jest głównym składnikiem nieprzyjemnego zapachu zgniłych ryb.

Inny zwykła nomenklatura rozważ grupę NH₂ jako gałąź łańcucha węglowego i jest wskazywana przez przedrostek “amino”. Najdłuższy łańcuch jest głównym, a reszta to gałąź. Zobacz przykłady:

CH₃ CH₃
│ │
H₃DO¹ C² C³H ─C⁴H₂ C⁵H₃: 2-amino-2,3-dimetylo-pentan
│
NH₂

CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ : 1,4-diamino-butan
│ │
NH₂ NH₂

CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ : 1,5-diaminopentan
│ │
NH₂ NH₂

Te dwa ostatnie związki są znane w życiu codziennym odpowiednio jako putrescyna i kadaweryna, aminy, które powstają podczas rozkładu ludzkich zwłok.

Jennifer Fogaça
Absolwent chemii

Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-aminas.htm