Aktywne izomery. Jak zidentyfikować aktywne izomery?

aktywne izomery lub optycznie aktywne izomery (IOA) to cząsteczki określonej substancji chemicznej, które mogą przeprowadzać polaryzację i odchylenie plan lekki w prawo lub w lewo. Aby sprawdzić, czy substancja ma aktywne izomery, czy nie, wystarczy sprawdzić, czy w jej wzorze strukturalnym występuje asymetryczny węgiel:

Analizując łańcuch przedstawiony na powyższym obrazku, widzimy, że węgiel centralny ma cztery różne ligandy (OH, H, CH3 i Cl), co sprawia, że ​​jest to węgiel asymetryczny, zwany także węglem chiralny. Tak więc, ilekroć łańcuch ma jeden lub więcej chiralnych węgli, będą aktywne izomery.

ty rodzaje aktywnych izomerów(IOA) oni są:

  • Praworęczny: Aktywny izomer optyczny, który zagina światło spolaryzowane w prawo;

  • Levogiro: Aktywny izomer optyczny, który zagina światło spolaryzowane w lewo.

Obserwacja: Obecność węgla asymetrycznego we wzorze strukturalnym wskazuje, że substancja musi mieć izomer lewoskrętny i izomer prawoskrętny. Nie od nas zależy, w którą stronę ugięło się światło, ponieważ obecność chiralnego węgla już to potwierdza. Zawsze połowa istniejących cząsteczek jest lewoskrętna, a druga połowa prawoskrętna.

Cząsteczki lewoskrętne i prawoskrętne dowolnej substancji organicznej zawsze mają te same właściwości fizyczne (punkt topnienie, temperatura wrzenia, gęstość, rozpuszczalność itp.), ale wykazują aktywność chemiczną (zachowanie w organizmie) wiele różnych. Przykładem jest adrenalina. W organizmie działa tylko cząsteczka adrenaliny, lewogyra, natomiast dextrogyra nie.

Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)

Zobacz teraz wzór strukturalny substancji butan-2-ol, aby sprawdzić, czy ma ona aktywne izomery:

W strukturze butan-2-olu możemy zaobserwować, że węgiel 2 ma cztery różne segregatory (OH, H, CH3, CH2-CH3), więc jest to węgiel chiralny i przedstawia aktywny izomer prawoskrętny i inny lewoskrętny aktywny izomer.

Obliczanie aktywnych izomerów (IOA)

Holenderski chemik Jacobus Henricus van't Hoff opracował formułę, która pozwala obliczyć, ile aktywnych izomerów (IOA) może zawierać dana substancja. Popatrz:

IOA: 2Nie

n: to liczba chiralnych węgli we wzorze strukturalnym substancji.

Prześledź dwa przykłady zastosowania formuły Vant't Hoff:

  • Kwas 5-dichloro-2,3-dihydroksy-heksanodiowy

We wzorze strukturalnym związku występują trzy chiralne węgle lub asymetryczny, zatem:

IOA = 2Nie

IOA = 23

IOA = 8

  • 2,3,4,5-tetrahydroksyheksanal

We wzorze strukturalnym związku są cztery chiralne węgle (Czerwone strzały) lub asymetryczny, zatem:

IOA = 2Nie

IOA = 24

IOA = 16

Obserwacja: Istnieje możliwość, że wzór strukturalny zawiera dwa asymetryczne węgle, które mają dokładnie takie same ligandy. Jeśli tak się stanie, w obliczeniach bierzemy pod uwagę tylko 1 dla wartości n, a nie 2. Zobacz przykład:

Lubić dwa chiralne węgle oni są równa się, bierzemy pod uwagę tylko jeden węgiel w obliczeniach:

IOA = 2Nie

IOA = 21

IOA = 2


Przeze mnie Diogo Lopes Dias

Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:

DNI, Diogo Lopes. „Aktywne izomery”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-ativos.htm. Dostęp 27 czerwca 2021 r.

Transformacja izobaryczna. Przemiana izobaryczna gazów

Transformacja izobaryczna. Przemiana izobaryczna gazów

Przekształcenie izobaryczne zachodzi, gdy gaz jest pod stałym ciśnieniem. Na przykład, jeśli zost...

read more

Ewolucja przemysłu farmaceutycznego

Obecnie na rynku dostępne są zarówno naturalne, jak i syntetyczne związki organiczne, w przeciwie...

read more
Związki jonowe: definicja i główne cechy

Związki jonowe: definicja i główne cechy

Pytanie 1 Siła przyciągania elektrostatycznego odpowiada za połączenie jonów, w którym ładunki el...

read more