Aktywne izomery. Jak zidentyfikować aktywne izomery?

aktywne izomery lub optycznie aktywne izomery (IOA) to cząsteczki określonej substancji chemicznej, które mogą przeprowadzać polaryzację i odchylenie plan lekki w prawo lub w lewo. Aby sprawdzić, czy substancja ma aktywne izomery, czy nie, wystarczy sprawdzić, czy w jej wzorze strukturalnym występuje asymetryczny węgiel:

Analizując łańcuch przedstawiony na powyższym obrazku, widzimy, że węgiel centralny ma cztery różne ligandy (OH, H, CH3 i Cl), co sprawia, że ​​jest to węgiel asymetryczny, zwany także węglem chiralny. Tak więc, ilekroć łańcuch ma jeden lub więcej chiralnych węgli, będą aktywne izomery.

ty rodzaje aktywnych izomerów(IOA) oni są:

  • Praworęczny: Aktywny izomer optyczny, który zagina światło spolaryzowane w prawo;

  • Levogiro: Aktywny izomer optyczny, który zagina światło spolaryzowane w lewo.

Obserwacja: Obecność węgla asymetrycznego we wzorze strukturalnym wskazuje, że substancja musi mieć izomer lewoskrętny i izomer prawoskrętny. Nie od nas zależy, w którą stronę ugięło się światło, ponieważ obecność chiralnego węgla już to potwierdza. Zawsze połowa istniejących cząsteczek jest lewoskrętna, a druga połowa prawoskrętna.

Cząsteczki lewoskrętne i prawoskrętne dowolnej substancji organicznej zawsze mają te same właściwości fizyczne (punkt topnienie, temperatura wrzenia, gęstość, rozpuszczalność itp.), ale wykazują aktywność chemiczną (zachowanie w organizmie) wiele różnych. Przykładem jest adrenalina. W organizmie działa tylko cząsteczka adrenaliny, lewogyra, natomiast dextrogyra nie.

Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)

Zobacz teraz wzór strukturalny substancji butan-2-ol, aby sprawdzić, czy ma ona aktywne izomery:

W strukturze butan-2-olu możemy zaobserwować, że węgiel 2 ma cztery różne segregatory (OH, H, CH3, CH2-CH3), więc jest to węgiel chiralny i przedstawia aktywny izomer prawoskrętny i inny lewoskrętny aktywny izomer.

Obliczanie aktywnych izomerów (IOA)

Holenderski chemik Jacobus Henricus van't Hoff opracował formułę, która pozwala obliczyć, ile aktywnych izomerów (IOA) może zawierać dana substancja. Popatrz:

IOA: 2Nie

n: to liczba chiralnych węgli we wzorze strukturalnym substancji.

Prześledź dwa przykłady zastosowania formuły Vant't Hoff:

  • Kwas 5-dichloro-2,3-dihydroksy-heksanodiowy

We wzorze strukturalnym związku występują trzy chiralne węgle lub asymetryczny, zatem:

IOA = 2Nie

IOA = 23

IOA = 8

  • 2,3,4,5-tetrahydroksyheksanal

We wzorze strukturalnym związku są cztery chiralne węgle (Czerwone strzały) lub asymetryczny, zatem:

IOA = 2Nie

IOA = 24

IOA = 16

Obserwacja: Istnieje możliwość, że wzór strukturalny zawiera dwa asymetryczne węgle, które mają dokładnie takie same ligandy. Jeśli tak się stanie, w obliczeniach bierzemy pod uwagę tylko 1 dla wartości n, a nie 2. Zobacz przykład:

Lubić dwa chiralne węgle oni są równa się, bierzemy pod uwagę tylko jeden węgiel w obliczeniach:

IOA = 2Nie

IOA = 21

IOA = 2


Przeze mnie Diogo Lopes Dias

Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:

DNI, Diogo Lopes. „Aktywne izomery”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-ativos.htm. Dostęp 27 czerwca 2021 r.

Wypadek z cezem-137

Wypadek z cezem-137

Jeden z największych Wypadki z izotopem cez-137 rozpoczęła się 13 września 1987 roku w Goiania, G...

read more

Promieniotwórczość naturalna i sztuczna

Istnieje radioaktywność naturalna i sztuczna, czy już o tym wiedziałeś? Jeśli nie, teraz ważne je...

read more
Tlenki i kwaśne deszcze. Związek między tlenkami a kwaśnymi deszczami

Tlenki i kwaśne deszcze. Związek między tlenkami a kwaśnymi deszczami

ty tlenki są funkcją nieorganiczną, której związki są binarne, to znaczy mają tylko dwa elementy ...

read more