Reakcje sulfonowania w alkanach

Reakcje sulfonowania w alkanach oni są reakcje podstawienia organicznego, realizowany w celu produkcji kwasy sulfonowe (związki organiczne posiadające grupę SO)3H przyłączony do atomu węgla lub łańcucha węglowego) i wody (H2O).

Wzór strukturalny kwasu sulfonowego
Wzór strukturalny kwasu sulfonowego

Do przeprowadzenia reakcji sulfonowania na alkany, musimy wymieszać alkan (związek utworzony przez łańcuch węglowy nasycony tylko atomami węgla i wodoru) i Kwas Siarkowy (H2TYLKO4) zatężony, poddany ogrzewaniu (∆).

Równanie chemiczne przedstawiające sulfonowanie dwuwęglowego alkanu
Równanie chemiczne przedstawiające sulfonowanie dwuwęglowego alkanu

Zasady reakcji sulfonowania w alkanach

Jak na przykład reakcja sulfonowania alkanów jest to reakcja substytucji, mamy w niej wymianę pomiędzy mniejszymi składnikami elektroujemność reagentów, to znaczy między alkanem a kwasem siarkowym. Alkany zawierają wodór, a kwas siarkowy grupę sulfonową.

Poniżej mamy krok po kroku mechanizm a reakcja sulfonowania w alkanach. Jako przykład użyjemy najprostszego alkanu, metanu (CH4):

Wzór strukturalny metanu
Wzór strukturalny metanu

  • Krok 1: Rozerwanie wiązania między hydroksylem (OH) i siarką (S) w kwasie siarkowym.

Każda grupa hydroksylowa obecna w kwasie siarkowym charakteryzuje się tym, że jest bardziej elektroujemna. Przy ogrzewaniu podczas reakcji występuje tendencja do zerwania wiązania między grupą hydroksylową a siarką:

Zerwanie wiązania między siarką a hydroksylem
Zerwanie wiązania między siarką a hydroksylem

Jednak zerwanie wiązania wszystkich hydroksyli nie następuje z powodu przegrupowania elektronów w strukturze. Następnie otrzymuje się anion wodorotlenkowy (OH).-) i kation sulfonowy.

  • Drugi krok: Atak grup hydroksylowych na cząsteczkę alkanu.

Następnie grupa hydroksylowa (OH-) przeprowadza atak na alkan, powodując zerwanie wiązania między węglem a wodorem (które jest bardziej kruche ze względu na różnicę w elektroujemności między nimi).

Zerwanie wiązania między węglem a wodorem w alkanie
Zerwanie wiązania między węglem a wodorem w alkanie

Uwaga: Zerwanie wiązania między węglem a wodorem zawsze będzie następować najczęściej na węglu o mniejszej gęstości elektronowej lub ładunku. Im mniej wodorów ma węgiel lub im więcej grup jest do niego przyłączonych, tym mniejsza jest jego gęstość elektronowa. Więc mamy:

Węgiel trzeciorzędowy < Węgiel wtórny < Węgiel pierwotny

Po zerwaniu wiązania alkan staje się węglem z niedoborem elektronów (karbokacja). Grupa wodorotlenkowa (OH)-) oddziałuje z uwolnionym wodorem i tworzy cząsteczkę wody.

  • Trzeci krok: Atak utworzonego rodnika na grupę sulfonową.

Wreszcie grupa sulfonowa jest atakowana przez resztę alkanu, tworząc kwas sulfonowy.

Struktury, które oddziałują i tworzą kwas sulfonowy
Struktury, które oddziałują i tworzą kwas sulfonowy

Przykłady równań reprezentujących reakcje sulfonowania w alkanach

Pierwszy przykład: Sulfonowanie propanu.

Wzór strukturalny propanu
Wzór strukturalny propanu

Propan ma dwa węgle pierwotne i jeden węgiel wtórny, które mają różne ładunki, ponieważ są związane z różnymi ilościami wodoru. Ponieważ węgiel jest bardziej elektroujemny niż wodór, węgle te mają różne gęstości elektronowe.

Rozkład ładunków na każdym atomie węgla propanu
Rozkład ładunków na każdym atomie węgla propanu

Na węglach pierwotnych ładunek wynosi -3 (ponieważ jest związany z trzema wodorami), a na węglu wtórnym ładunek wynosi -2 (ponieważ jest związany z dwoma wodorami). W ten sposób nastąpi przerwanie wiązania między węglem a wodorem, czasem przy węglu 1 (jednej cząsteczki), czasem przy węglu 2 (innej cząsteczki).

Zerwanie wiązania między węglem a wodorem na różnych węglach
Zerwanie wiązania między węglem a wodorem na różnych węglach

Po zerwaniu wiązań, zarówno w kwasie siarkowym, jak i alkanie, powstaje produkty z zastąpieniem wodoru na węglu 1 grupą sulfonową, a to samo zachodzi na węglu 2.

Produkty powstałe z sulfonowania propanu
Produkty powstałe z sulfonowania propanu

  • Drugi przykład: Sulfonowanie 2-metylobutanu.

Wzór strukturalny 2-metylo-butanu
Wzór strukturalny 2-metylo-butanu

2-Metylobutan ma trzy węgle pierwszorzędowe, węgiel drugorzędowy i węgiel trzeciorzędowy, które mają różne ładunki, a co za tym idzie różne gęstości elektronowe, co widać w następującej strukturze:

Rozkład ładunków elektronicznych w 2-metylo-butanie
Rozkład ładunków elektronicznych w 2-metylo-butanie

Dlatego w 2-metylo-butanie istnieje kilka możliwości zerwania wiązania między węglem a wodorem, które mogą wystąpić na węglu 1 (cząsteczki), węglu 2 (innej cząsteczki), węglu 3 lub węglu 4. Warto jednak zauważyć, że zakłócenia na poziomie węgla 2 są bardziej powszechne.

Zerwanie wiązania między węglem a wodorem na różnych węglach
Zerwanie wiązania między węglem a wodorem na różnych węglach

Po zerwaniu wiązań, zarówno w kwasie siarkowym, jak i alkanie, powstanie produkty z zastąpieniem wodoru na węglu 1 grupą sulfonową i to samo dzieje się na węgiel 2.

Produkty powstałe z sulfonowania 2-metylo-butanu
Produkty powstałe z sulfonowania 2-metylo-butanu


Przeze mnie Diogo Lopes Dias

Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao-alcanos.htm

5 najlepszych aplikacji mobilnych do zarabiania pieniędzy

Większość Brazylijczyków marzy o stałej pensji i stabilnej pracy, prawda? Ale ogólnie rzecz biorą...

read more

Najlepsze aplikacje do oglądania piłki nożnej na telefonie komórkowym

Brazylijczycy są pasjonatami piłki nożnej, dlatego każda okazja do obejrzenia dobrego meczu jest ...

read more

Naukowcy odkrywają przełącznik molekularny kontrolujący długowieczność

Białko CHIP kontroluje receptor hormonu insuliny. Działając samodzielnie, może skuteczniej kontro...

read more
instagram viewer