Izomeria optyczna związana jest z tym, że cząsteczka organiczna jest asymetryczna. W większości przypadków asymetria cząsteczki jest identyfikowana przez obecność a węgiel asymetryczny lub chiralny, to znaczy węgle, które mają cztery różne ligandy.
Istnieją jednak cząsteczki, które nie mają asymetrycznych węgli, ale nadal są asymetryczne i w konsekwencji mają aktywność optyczną. Wśród nich mamy związki allenowe, czyli pochodne allenu, najprostszego alkadienu, jaki istnieje:
Jak widać w przypadku ogólnego związku allenowego poniżej, chociaż żaden z jego węgli nie ma cztery różne ligandy, które nie są asymetryczne, cząsteczka ma konformację przestrzenną, która sprawia, że asymetryczny. Ponadto nie nakłada się na swoje lustrzane odbicie:
Mamy więc dwa optycznie czynne związki, praworęczny (przesuwa spolaryzowaną płaszczyznę światła w prawo) i lewogyro (przesuwa spolaryzowaną płaszczyznę światła w lewo). Mamy też nieaktywny optycznie związek, którym jest mieszanina racemiczna, czyli 50% praworęcznych i 50% leworęcznych. Ponieważ każdy z tych izomerów odchyla płaszczyznę spolaryzowanego światła pod tym samym kątem, ale w przeciwnych kierunkach, jeden znosi drugi i mieszanina nie ma aktywności optycznej.
Może to wystąpić w przypadku alkadienów ze sprzężonymi lub kolejnymi wiązaniami podwójnymi, o ile mają dwa różne podstawniki na dwóch atomach na końcach wiązań podwójnych.
Jeśli nie będziemy ostrożni, możemy dać się zwieść myśleniu, że cząsteczka jest symetryczna, ponieważ ma takie same ligandy na każdym atomie węgla jak na drugim węglu. Ale, jak pokazano poniżej, cząsteczka jest asymetryczna:
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm