TEN izomeria optyczna występuje, gdy dwa lub więcej związków ma ten sam wzór cząsteczkowy, ale różnią się aktywnością optyczną, to znaczy odchyleniem spolaryzowanej płaszczyzny światła.
Jedną z cech niezbędnych do aktywności optycznej jest to, że cząsteczka jest asymetryczna, a jednym ze sposobów sprawdzenia tego jest obserwacja, czy ma co najmniej jeden atom węgiel asymetryczny lub chiralny.
Krótko mówiąc, atom węgla jest asymetryczny, jeśli wszystkie jego ligandy różnią się od siebie. W związkach cyklicznych bierzemy pod uwagę ligandy poza pierścieniem oraz ligandy zgodne i przeciwne do ruchu wskazówek zegara w pierścieniu.
Rozważmy na przykład przypadek kwasu mlekowego pokazany poniżej:
O
│
H3DO C* ─ COOH
│
H
Zauważ, że cztery ligandy (4 złożone struktury, a nie tylko 4 atomy bezpośrednio przyłączone do atomu C*) różnią się od siebie. Dlatego ta cząsteczka ma asymetryczny lub chiralny węgiel.
W rezultacie związek ten ma dwa optycznie aktywne izomery, które są swoim lustrzanym odbiciem i nie nakładają się na siebie:
O │ HO
│ │ │
H3DO C* ─ COOH │ HOOC C* ─ CH3
│ │ │
H │ H
lustro
Te izomery są nazywane enancjomery, w enantymorfy (z greckiego enancjo, naprzeciwko; morfo, kształt) lub z antypody optyczne. Różnią się tym, że kiedy spolaryzowane światło przechodzi przez te związki, jeden z nich przesuwa płaszczyznę tego światła w prawo (zgodnie z ruchem wskazówek zegara) i jest wtedy nazywany praworęczny (symbolizowany przez d lub znak +), podczas gdy drugi enancjomer przesuwa płaszczyznę światła spolaryzowanego w lewo i jest nazywany lewogyro (ℓ lub -).
Kąt odchylenia od płaszczyzny światła spolaryzowanego jest taki sam, ale z przeciwstawnymi znakami.
Oprócz tych dwóch optycznie czynnych izomerów cząsteczki z tylko jednym asymetrycznym węglem mają również izomer nieaktywny optycznie, to znaczy taki, który nie przesuwa płaszczyzny światła spolaryzowanego. Ten izomer nazywa się mieszanina racemiczna, który składa się z dokładnie 50% izomeru prawoskrętnego i 50% izomeru lewoskrętnego. Ponieważ odchylenia, które każdy z nich powoduje, mają tę samą wartość, ale w przeciwnych kierunkach, jedno kończy się anulowaniem działania drugiego, a rezultatem jest to, że mieszanina racemiczna jest optycznie nieaktywny przez kompensację zewnętrzną.
Krótko mówiąc, dla cząsteczek z asymetrycznym atomem węgla zawsze będziemy mieli:
- 2 optycznie czynne izomery (prawoskrętny i lewoskrętny);
- 1 optycznie nieaktywny izomer (mieszanina racemiczna).
* Autor obrazu: LHcheM
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-um-carbono-assimetrico-isomeros-opticos.htm