Jeden reakcja utleniania w związkach organicznych występuje, gdy występuje wlot tlenu (lub wydzielanie wodoru) w cząsteczce organicznej.
| Jeden łagodne utlenianie występuje tylko w węglowodorach z nienasycenie, czyli z podwójnymi (alkenami) lub potrójnymi (alkinowymi) wiązaniami. |
Aby węglowodory nasycone uległy utlenieniu, potrzebne jest bardziej energetyczne utlenianie.
Łagodne utlenianie wykorzystuje Baeyer reaktywne, co odpowiada wodnemu roztworowi nadmanganianu potasu (KMnO4) w obojętnym lub lekko zasadowym (zasadowym – OH1-), zimnym ośrodku. Ta reaktywna jest tak nazywana, ponieważ niemiecki chemik Adolf Von Baeyer zaproponował test o nazwie Test Baeyera, do identyfikacji alkenów i ich izomerów cyklanu.
Ten test działa w następujący sposób: jak zobaczymy później, alken reaguje z nadmanganianem potas, stąd jego kolor, początkowo fioletowy, staje się bezbarwny i pojawia się osad brązowy (MnO2). Jednak cyklany nie reagują z nadmanganianem potasu. Więc jeśli roztwór pozostaje fioletowy, jest to cyklan.
Poniższy rysunek pokazuje, że test był pozytywny dla alkenów tylko w probówce po lewej stronie, ponieważ pojawił się brązowy osad.
Reakcja utleniania alkenów rozpoczyna się od rozkładu nadmanganianu, w wyniku którego powstaje tlen:
Łagodne utlenianie alkenów:
Ten wytworzony tlen będzie reagował z podwójnym wiązaniem alkenu tworząc epoksyd który później, poprzez hydrolizę, staje się alkohol lub wicynalny diol (glikol), czyli dwie grupy OH na sąsiednich węglach.
W poniższym przykładzie widzimy łagodne utlenianie propenu:
Łagodne utlenianie alkinów:
W przypadku alkiny, utworzony produkt będzie diketony. Z wyjątkiem etyn (HC≡CH), gdzie są dwa wodory związane z każdym węglem uczestniczącym w wiązaniu potrójnym, a aldehyd.
Zwróć uwagę na łagodne utlenianie propynu z utworzeniem diketonu:
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Brazylijska drużyna szkolna
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda.htm