Władimir Wasiljewicz Markownikow (1838-1904) był moskiewskim chemikiem, który w 1869 roku zaczął badać niektóre reakcje dodawania halogenków wodoru do alkenów i alkinów.
W tych reakcjach alken reaguje z halogenowodorem lub kwasem halogenowodorowym, takim jak chlorowodór (HCl), bromowodór (HBr) i jodowodór (HI). Produktem utworzonym z alkenu jest halogenek alkilu, jako wiązania wodorowe z jednym z węgli pary i wiązania halogenowe z drugim. Zobacz przykład poniżej:
Coś podobnego zachodzi również w reakcji hydratacji alkenów w środowisku kwaśnym; w której powstałym produktem jest alkohol:
Wspomniana powyżej cząsteczka etylenu jest symetryczna; więc nie ma znaczenia, do którego węgla zostanie dodany odpowiednio wodór i halogen. Jednak w cząsteczkach asymetrycznych, takich jak propen, można by się spodziewać powstania dwóch możliwych produktów. Markownikow zauważył jednak, że w praktyce tak się nie stało. Aby zrozumieć, spójrz na reakcję poniżej:
Powstały praktycznie sam produkt to 2-bromopropan. I Markownikow widział, że dotyczy to również innych substancji. Sformułował więc następującą zasadę:
To samo dotyczy dodawania wody. Ponieważ zarówno cząsteczka wody, jak i halogenki wodoru są polarne, wodór w tych cząsteczkach nabiera charakteru elektrododatni.
Hδ+_ X δ- i Hδ+_ och δ-
Będąc elektrododatnim, wodór połączy się z najbardziej elektroujemnym węglem, który będzie związany z największą ilością wodoru. Więc mamy:
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Brazylijska drużyna szkolna
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm
