Utlenianie energii w alkiny jest reakcją organiczną, która zachodzi, gdy alkin (węglowodór, który ma potrójne wiązanie między dwoma węglami) jest dodawany do kwaśnego roztworu z odczynnik baeyer (Nadmanganian potasu - KMnO4).
UWAGA: reakcja utlenianie energii można wykonać z dwuchromianem potasu (K2Cr2O7), a nie tylko nadmanganian potasu.
Ilekroć reakcja z przeprowadza się utlenianie energetyczne w alkinach, produkty, które mogą powstać to kwasy karboksylowe, woda (jedyna rzecz, która pojawia się w każdym z nich) i dwutlenek węgla (CO2).
Odczynnik Baeyera w środowisku kwaśnym
Gdy odczynnik Baeyera jest mieszany z wodą, w obecności kwas (substancja zdolna do uwalniania jonów H+), tworzenie dwóch tlenki (tlenek potasu i tlenek manganu II) oraz powstające tlenki ([O]).
Mechanizmy utleniania energii w alkinach
1. mechanizm: zerwanie potrójnego wiązania.
Początkowo wiązanie potrójne jest atakowane przez powstające tleny utworzone przez odczynnik Baeyera. Ten atak powoduje całkowite zerwanie potrójnego wiązania.
Rozerwanie wiązania potrójnego przez atak powstających tlenów
Kiedy wiązanie potrójne zostaje zerwane, alkin dzieli się na dwie części. Na każdym z węgli, które były wiązaniami potrójnymi, pojawiają się trzy wolne wartościowości.
Drugi mechanizm: Oddziaływanie grup hydroksylowych
Każda z wolnych wartościowości na węglach, w których znajdowało się wiązanie potrójne, jest zajęta przez grupy hydroksylowe (OH), tworząc poliol (alkohol z kilkoma hydroksylami).
Tworzenie poliolu z grupami hydroksylowymi po rozerwaniu wiązania potrójnego
UWAGA: Jeśli węgiel, w którym kiedyś było wiązanie potrójne, ma dołączony do niego atom wodoru, ten atom wodoru otrzyma rodzący się tlen, a także utworzy inny hydroksyl.
Trzeci mechanizm: Powstawanie cząsteczek wody
Gdy węgiel ma dwie lub więcej grup OH, staje się bardzo niestabilną strukturą ze względu na obecność niezwykle elektroujemne. Tak więc z powodu niestabilności cząsteczka ulega samoodwodnieniu, czyli hydroksyl wiąże się z hydronem (H+) z innego hydroksylu i tworzy wodę.
Powstawanie cząsteczek wody z dwóch hydroksyli obecnych w utworzonym poliolu
Czwarty mechanizm: Tworzenie produktu
Po utworzeniu cząsteczek wody węgiel traci wiązanie z powodu wyjścia a hydroksyl, a tlen drugiego hydroksylu również traci wiązanie utworzone z was wodór. Dlatego między tym węglem a tlenem pojawia się podwójne wiązanie, które tworzy karbonyl (C=O) i stabilizuje oba.
Tworzenie karbonylu w dwóch strukturach otrzymanych z alkinu
Przykład równania utleniania energii w alkinach
Przykład: Energetyczne utlenianie But-1-ino
Wzór strukturalny but-1-yne
Kiedy but-1-yne zostanie umieszczony w pożywce zawierającej odczynnik Bayera, wodę i kwas, wiązanie pęka. potrójne istnienie między węglami 1 i 2, ze względu na atak powstających tlenów istniejących w środku, jak w równaniu poniżej:
Zerwanie połączeń but-1-yne
Po zerwaniu wiązania potrójnego węgle 1 i 2 otrzymują trzy grupy hydroksylowe, ale węgiel 1 będzie miał jeszcze jeden, ponieważ miał atom wodoru (który wiąże się z powstającym tlenem), tworząc dwa poliole (fragment 1 i 2).
Równanie przedstawiające tworzenie polioli
Wkrótce potem, gdy poliole są niestabilne, z hydroksyli powstają cząsteczki wody. We fragmencie 1 pojawia się cząsteczka wody (ponieważ są trzy hydroksyle), a we fragmencie 2 pojawiają się dwie cząsteczki (ponieważ są cztery hydroksyle).
Powstawanie cząsteczek wody z fragmentów but-1-ynu
Wreszcie mamy tworzenie podwójnego wiązania między węglami, które straciły grupę hydroksylową, a tlenami, które straciły wodór, co powoduje powstanie karbonylków.
Powstawanie karbonylków we fragmentach but-1-ynowych
Z powyższego równania widzimy, że but-1-yne spowodował powstanie kwasu karboksylowego i dwutlenku węgla (CO2).
Przeze mnie Diogo Lopes Dias
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm