W reakcje addycji organicznej są bardzo powszechne i badane. Warto pamiętać, że jest to rodzaj reakcji, która przedstawia jako podstawowy i dominujący mechanizm: przerwać link lub linki, pi tak, że dwa lub więcej atomów może zacząć być częścią łańcucha.
Przykład użycia reakcji addycji jest związany z produkcja margaryny. Ten produkt, tak powszechny w codziennym życiu ludzi, powstaje w wyniku uwodornienia (reakcji addycji) olejów roślinnych, które pi linki w swojej konstytucji.
Rodzaje reakcji addycji to:
uwodornienie (dodanie atomów wodoru);
Halogenacja (dodatek atomów halogenu: Cl2, br2, JA2 i F2);
Reakcja z halogenkiem (dodatek zawierających chlorowiec nieorganicznych kwasów wodorotlenowych, takich jak HCl, HI, Hbr i HF);
Uwodnienie (dodanie hydronium, H+, i hydroksyl, OH-).
Podczas dodawania przez nawilżenie lub z halogenkiem, Reguła Markownikowa bardzo ważne jest dla nas przewidywanie produktów, które powstaną. W tej regule mamy, że atom hydronium (H+) z nieorganicznego wodorotlenku lub wody zostaną dodane do
więcej uwodornionego węgla podwójnego wiązania. już halogen (Cl, Br, I, F) halogenku lub hydroksyl (OH-) wody zostanie dodane do mniej uwodornionego węgla łącza pi. Zobacz przykład zastosowania tej reguły w następującym równaniu:
Reakcja proprenu z HCl
W tym równaniu widzimy, że atom (Cl) dodano do mniej uwodornionego węgla pi link, podczas gdy atom hydronium (H+) został dodany do najbardziej uwodornionego atomu węgla pi link.
Tam jest tylko jeden wyjątek do reguły Markownikowa: the Reakcja Kharash. W nim zachodzi inwersja, czyli atom hydronium (H+) zostanie dodany do mniej uwodornionego węgla daje pi link, to jest halogen (Br) halogenu zostanie dodany do więcej uwodornionego węgla daje pi link. Szczegóły są takie, że ta reakcja zachodzi tylko w jeden sposób:
Obecność nadtlenku organicznego;
Wykorzystanie Hbr.
UWAGA: jeśli te warunki nie są spełnione, Reguła Markownikowa będzie używany normalnie.
Zobacz poniżej zastosowanie Reakcja Kharash w propylenie:
Reakcja propenu z HBr w obecności nadtlenku
UWAGA: Warto zauważyć, że nadtlenek organiczny jest związkiem, który koniecznie posiada w swoim składzie grupę (R─O─O─R). Najczęściej używany nadtlenek organiczny w reakcjach Kharash pochodzi z kwasów karboksylowych i ma następującą strukturę:
Ogólny wzór strukturalny nadtlenku organicznego
Wyjaśnienie reakcji Kharasha mającej na celu odwrócenie reguły Markownikowa polega na tym, że początkowo nadtlenek ulega rozkładowi (krok 1), tworząc wolne rodniki z dwoma atomami tlenu, które atakują wodór HBr (krok 2). Z tego powodu tym, który początkowo zaatakuje cząsteczkę alkenu, będzie Br (krok 3). Dopiero po tym, jak wodór zwiąże się z łańcuchem alkenowym. Postępuj zgodnie z kolejnością faktów:
Demonstracja mechanizmu reakcji Kharash
Przeze mnie Diogo Lopes Dias
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm