Jeśli pierścień aromatyczny ma już atom lub grupę atomów (G) przyłączoną do pierścienia benzenowego, dalsze podstawienia będzie pod jej wpływem, to znaczy mówimy, że ta grupa jest „przewodnikiem” podstawienia wodorem tego pierścień.
Może to być orientacja na cel lub orto-do-lidera. Te dwa typy działają w następujący sposób:
• Rodnik meta-dyrektora: pozycja podstawienia znajduje się w pozycji meta, która reprezentuje pozycje 3 i 5 w stosunku do podstawnika, którym kieruje. Główne grupy, które są meta-liderami, zwykle mają wiązania podwójne, potrójne lub celowane. Te rodniki, zwane również dezaktywatorami, to:
Grupy te utrudniają reakcję i kierują wejściem drugiej grupy na pozycję bramkową. Weźmy jako przykład monochlorowanie nitrobenzenu:
Zauważ, że podstawienie H występuje w meta, ponieważ grupa –NO2 jest meta-director.
• Rodniki orto-do-directors: W tym przypadku powstają dwa produkty: jeden w orto, a drugi w para, czyli pozycje 2, 4 i 6 w stosunku do rodnika. Główne grupy, które są orto-przywódcami, nazywane są również aktywatorami i są wymienione poniżej:
Grupy te ułatwiają reakcję i kierują wejściem drugiej grupy do pozycji orto i para. Jedynym wyjątkiem są halogeny, które chociaż są orientowane w pozycji orto i para, utrudniają wejście drugiego podstawnika do pierścienia aromatycznego.
Zobacz to na poniższym przykładzie chlorowania toluenu (metylobenzenu):
Należy zauważyć, że w obecności rodnika CH3 alkilowego, podstawienia występują w pozycjach orto i para, ponieważ jest to rodnik orto-kierujący.
Jeśli przypadkiem pierścień benzenowy ma już oba typy rodników, co? zwycięży To będzie radykalny orto-dyrektor, który poprowadzi następną wymianę.
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Brazylijska drużyna szkolna
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/radicais-dirigentes-no-anel-benzenico.htm