Aldehyd to dowolny związek organiczny, który ma grupę karbonylową połączoną z wodorem, to znaczy, że jego grupa funkcyjna zawsze pochodzi z końca łańcucha węglowego i jest podawana przez:
O
│ ║
C ─ DO ─H
│
Grupa funkcyjna
aldehydów
Ketony to te związki organiczne, które mają grupę karbonylową między dwoma atomami węgla. Dlatego twoja grupa funkcyjna nigdy nie pojawi się na końcu łańcucha węglowego.
O
│ ║ │
C ─ DO C ─
│ │
Grupa funkcyjna
ketonów
Gdy te dwa rodzaje związków są wystawione na działanie czynników utleniających, reagują tylko aldehydy. Dzieje się tak, ponieważ węgiel związany z tlenem w karbonylu nabiera charakteru dodatniego, ponieważ tlen jest bardziej elektroujemny i silniej przyciąga elektrony z wiązania chemicznego.
W ten sposób powstający tlen znajdujący się w środku zaatakuje węgiel, umieszczając się dokładnie pomiędzy wiązaniem węgiel-wodór. W przypadku aldehydów powstaje związek z grupy kwasów karboksylowych, a w przypadku ketonów nie zachodzi reakcja, ponieważ ich węgiel karbonylowy nie jest związany z żadnym wodorem.
O O
║ ║
R C ─ H + [O] →R C ─ OH
Kwas aldehydowy karboksylowy
O
║
R C ─ R + [O] →nie reaguje
keton;
Dlatego w laboratorium bardzo często przeprowadza się reakcje utleniania w celu określenia, czy dana substancja jest aldehydem czy ketonem. Wśród powszechnie stosowanych utleniaczy znajdują się: Tollens reaktywne (wodny roztwór amoniaku azotanu srebra), Fehling reaktywny (wodny roztwór siarczanu miedzi w środowisku zasadowym i podwójny winian sodu i potasu) oraz Reaktywny Benedykta (roztwór wodny siarczanu miedzi w środowisku zasadowym i cytrynianu sodu).
Odczynnik Benedicta jest używany głównie na taśmach papierowych do wykrywania obecności i stężenia glukozy (polialkoholu).aldehyd) w moczu.
Coś ciekawego dzieje się przy użyciu odczynnika Tollensa do utleniania aldehydu, na ściankach pojemnika tworzy się srebrne lustro. Dzieje się tak, ponieważ aldehyd jest utleniany do kwasu karboksylowego, podczas gdy jony srebra (Ag+) są zredukowane do Ag0 (srebro metaliczne), które osadza się na ściankach pojemnika.
Zobacz, jak tę reakcję można przedstawić w przypadku utleniania propanalu do kwasu propanowego:
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 godz+ → 2 NH4+
O O
║ ║
H3C CH2 ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 +H2O → H3C CH2 ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2 NH4+
propan Tollens reaktywnekwas propanowy srebrny metalik
(aldehyd)(wodny roztwór amoniaku)(kwas karboksylowy) (srebrne lustro)
azotanu srebra)
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm
