A karbonyl jest utlenioną grupą funkcyjną utworzoną przez a atom węgla hybrydyzacji sp2, w którym podwójne wiązanie kowalencyjne jest wywierane z a atom tlenu (C=O). Występuje w kilku organicznych funkcjach, takich jak aldehydy, ketony, oprócz kwasów karboksylowych i ich pochodnych.
Przeczytaj też: Węglowodory aromatyczne — związki organiczne zbudowane wyłącznie z atomów węgla i wodoru
Podsumowanie karbonylu
- Karbonyl to utleniona grupa funkcyjna, w której atom węgla tworzy podwójne wiązanie kowalencyjne z atomem tlenu.
- W zależności od innych atomów przyłączonych do karbonylu mamy różne funkcje organiczne.
- Związki karbonylowane to zasadniczo aldehyd, keton, oprócz kwasu karboksylowego i jego pochodnych.
- Liczba pochodnych kwasu karboksylowego jest tak duża, że czasami niektórzy autorzy uznają karboksyl (połączenie między karbonylem a hydroksylem) jako nową grupę funkcyjną.
Jaki jest wzór na karbonyl?
Karbonyl jest a utleniona grupa funkcyjna składająca się z atomu węgla tworząca a wiązanie kowalencyjne
podwójny z atomem tlenu, co może być reprezentowane przez C=O. Dwa pozostałe pojedyncze wiązania kowalencyjne mogą być utworzone z innymi atomami bez ograniczeń.
Jakie są związki z grupą karbonylową?
Związki, które mają grupę karbonylową nazywane są karbonylkami. Zwykle termin ten obejmuje tylko dwie funkcje organiczne, aldehydy i ketony. Jednak kwasy karboksylowe i ich pochodne są również uważane za związki karbonylowe.
- aldehydy: w tej funkcji grupa karbonylowa zawsze występuje na końcu łańcucha, przy czym węgiel funkcji jest numerem 1 w głównym łańcuchu.
- Ketony: w tej funkcji grupa karbonylowa zawsze występuje między dwoma atomami węgla.
- kwasy karboksylowe: w tej funkcji jedno z pojedynczych wiązań grupy karbonylowej jest utworzone z grupą hydroksylową. Podobnie jak w przypadku aldehydów, karbonyl występuje na końcu łańcucha, z karbonylem o numerze 1 na głównym łańcuchu.
- estry: Uważane za pochodne kwasów karboksylowych estry mają karbonyl, w którym jeden z pojedyncze wiązania są tworzone z atomem tlenu, który jest przyłączony do innego łańcucha węglowego każdy. Dlatego atom tlenu działa jak heteroatom.
- Bezwodniki organiczne: plus grupa pochodząca od kwasu karboksylowego, w której dwa karbonyle są związane ze wspólnym atomem tlenu.
- Halogenki kwasowe: pochodne kwasu karboksylowego, w których karbonyl jest przyłączony bezpośrednio do a fluorowiec (element grupy 17 Układ okresowy).
- Amidy:funkcja azotu który można również uznać za pochodną kwasu karboksylowego, w którym jedno z pojedynczych wiązań karbonylowych jest utworzone z a atom azotu.
Ważny: Związki karbonylowe należą do szerszej klasy znanej jako związki okso. związki okso). Ta klasa obejmuje wszystkie funkcje, których atom jest połączony podwójnym wiązaniem kowalencyjnym z atomem tlenu, czyli nie tylko związki karbonylowe, ale także związki karbonylowe. związki siarki, jak kwas sulfonowy.
Zobacz też: Izonitryle — związki organiczne pochodzące z substancji nieorganicznych
Różnice między karbonylem a karboksylem
Chociaż kwas karboksylowy i jego pochodne są uważane za związki karbonylowe, niektórzy autorzy często rozróżniają karbonyl i karboksyl.
Słowo „karboksyl” pochodzi od skrótu dwóch słów: karbonyl i hydroksyl. Jest to łatwe do zrozumienia, ponieważ karboksyl to grupa funkcyjna, w której karbonyl jest bezpośrednio przyłączony do grupy hydroksylowej.
chemicznie, Węgiel karboksylowy jest generalnie bardziej dodatni niż węgiel karbonylowy., mimo wszystko, jest związany z dwoma atomami tlenu, z których oba są bardzo elektroujemne. To sprawia, że ten węgiel jest bardziej podatny na atak nukleofilowy przez nukleofile.
Rozwiązane ćwiczenia na karbonylu
Pytanie 1
(Uniube) Związki organiczne są klasyfikowane zgodnie z organicznymi funkcjami obecnymi w ich strukturze chemicznej. Reprezentują dużą rodzinę związków, z których wiele ma ważne działania biologiczne. Spośród wymienionych poniżej związków, który zawiera grupę karbonylową w swojej strukturze chemicznej to:
A) butan
B) etyloamina
C) propan-1-ol
D) etanal
E) benzen
Rezolucja:
Alternatywa D
Etanal, będąc aldehydem, ma w swojej strukturze chemicznej grupę karbonylową. Pozostałe związki nie należą do żadnej grupy karbonylowej, tj butan To jest benzen należeć do Węglowodory; etyloamina, godz aminy; i propan-1-ol, do alkohole.
pytanie 2
(UFRN) Benzokaina (para-aminobenzoesan etylu) jest ogólnie stosowana jako miejscowy środek znieczulający do endoskopii. Związek ten otrzymuje się w reakcji kwasu paraaminobenzoesowego z etanolem, w środowisku kwaśnym, zgodnie z reakcją:
Odnośnie benzokainy można stwierdzić, że
A) ma karbonyl.
B) nie tworzy wiązań wodorowych.
C) tworzy wiązanie jonowe między atomami azotu i węgla.
D) nie ma rezonansu, ale ma wiązania podwójne.
Rezolucja:
Alternatywa A
Karbonyl jest obecny w benzokainie, bezpośrednio przyłączony do pierścienia benzenowego.
Opcja B jest błędna, ponieważ istnieje możliwość powstania wiązania wodorowe przez grupę aminową (–NH2).
Wybór C jest błędny, ponieważ wiązanie między azotem a węglem jest kowalencyjne.
Alternatywa D jest błędna, ponieważ pierścień aromatyczny (benzenowy) ma rezonans, istotny wpływ na jego stabilność.
Stefano Araujo Novais
Nauczyciel chemii