Jeden reakcja podstawienia opiera się na wymianie między składnikami dwóch różnych odczynników. Związki o większej stabilności (nasycone, to znaczy zawierające tylko proste wiązania między węglami) są bardziej podatne na ten proces. Jednak benzen również może to zrobić.
Wiemy, że w strukturze benzen istnieją trzy wiązania podwójne (trzy wiązania pi), to znaczy, że związek ten jest nienasycony, ale te podwajania ulegają zjawisku rezonansu (zmiana położenia trzech wiązań pi) przez cały czas. Z tego powodu jego struktura ma większą stabilność, ponieważ wiązania przechodzą przez wszystkie węgle.
Reakcje podstawienia, które mogą wystąpić w benzenie to:
halogenowanie;
Nitrowanie;
Sulfonowanie;
Alkilacja;
Acylacja.
a) Halogenacja
W tej reakcji benzen oddziałuje z halogenami (Br2, Cl2 Hej2), zawsze w obecności katalizatora, którym może być sól nieorganiczna (AlCl3, FeCl3 i FeBr3). Proces przebiega z wymianą wodoru z benzenu na atom halogenu. Rezultatem jest tworzenie halogenku organicznego i halogenowany wodorek. Zobacz przykład:
Równanie przedstawiające halogenowanie benzenu przy użyciu cząsteczkowego chloru (Cl2)
b) azotowanie
W tej reakcji benzen wchodzi w interakcję z kwasem azotowym (HNO3), zawsze w obecności katalizatora kwasu siarkowego (H2TYLKO4) i ogrzewanie. Proces zachodzi z wymianą wodoru z benzenu na grupę NO2 kwasu. Rezultatem jest tworzenie się związek nitro i woda.
Równanie przedstawiające nitrowanie benzenu przy użyciu kwasu azotowego
c) Sulfonacja
W tej reakcji benzen oddziałuje z kwasem siarkowym (H2TYLKO4), zawsze w obecności katalizatora trójtlenku siarki (SO3) i ogrzewanie. Proces zachodzi z wymianą wodoru z benzenu przez grupę SO3H kwasu. Rezultatem jest formacja kwas sulfonowy i woda.
Równanie przedstawiające sulfonowanie benzenu przy użyciu kwasu siarkowego
d) Alkilacja
W tej reakcji benzen oddziałuje z a halogenek organiczny (R-X), zawsze z obecnością katalizator trichlorek glinu (AlCl3) i ogrzewanie. Proces przebiega z wymianą wodoru z benzenu na grupę R (podstawnik organiczny) z halogenku. Rezultatem jest tworzenie rozgałęzionego węglowodoru aromatycznegooraz kwas nieorganiczny (HX).
Równanie przedstawiające alkilowanie benzenu przy użyciu chlorometanu
e) Acylacja
W tej reakcji benzen oddziałuje z halogenkiem kwasowym, który może być reprezentowany przez chlorek etanoilu:
Wzór strukturalny chlorku etanoilu
Reakcja zachodzi z obecnością katalizator trichlorek glinu (AlCl3) i następuje wymiana jednego wodoru z benzenu na całą grupę halogenku kwasowego (z wyjątkiem X-halogenu). Rezultatem jest tworzenie się keton; oraz kwas nieorganiczny (HX). Zobacz przykład:
Równanie przedstawiające acylowanie benzenu przy użyciu chlorku etanoilu
Przeze mnie Diogo Lopes Dias
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm