Utlenianie alkoholi. Reakcja utleniania organicznego alkoholi

Alkohole mogą ulegać utlenianiu pod wpływem czynnika utleniającego, takiego jak wodny roztwór dwuchromianu potasu (K₂Cr₂O₇) lub nadmanganian potasu (KMnO₄) w środowisku kwaśnym.

Powstający w środku tlen [O] zaatakuje węgiel połączony z alkoholową grupą funkcyjną (hydroksyl - OH), tworząc bardzo niestabilny związek, zwany twin diolem, który ma dwa hydroksyle połączone z tym samym węgiel. Ponieważ jest niestabilny, związek ten uwalnia wodę i daje początek nowemu produktowi.

Ten produkt będzie zależeć od rodzaju utlenionego alkoholu, czy jest to pierwszorzędowy, drugorzędowy, trzeciorzędowy czy metanol.

Krótko mówiąc, mamy:

Zobacz każdy przypadek poniżej:

• Metanol (H₃C─ OH):

Metanol jest jedynym alkoholem, który ma trzy wodory związane z węglem, które ulegną utlenieniu. W tym przypadku, ponieważ na cząsteczce znajdują się trzy punkty, które może zaatakować powstający tlen, nastąpią trzy kolejne utleniania, jak pokazano na poniższym schemacie:

• Alkohole pierwszorzędowe:

W tych związkach węgiel hydroksylowy jest połączony tylko z jednym atomem węgla, to znaczy, że dwa pozostałe ligandy są wodorami i są dwa miejsca, w których może zaatakować powstający tlen.

Najpierw powstanie aldehyd, jak pokazano poniżej:

Ale utlenianie trwa nadal, ponieważ odczynniki używane do utleniania alkoholu są silniejsze niż te używane do utleniania aldehydu. Następnie inny powstający tlen atakuje węgiel karbonylowy i wytwarza kwas karboksylowy.

Poniżej znajduje się przykład utleniania etanolu, najpierw do etanolu, a następnie do kwasu etanowego (kwasu octowego). Ta całkowita reakcja to przemiana wina w ocet.

Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)

Częściowe utlenienie etanolu do etanolu ma miejsce, gdy alkoholik wykonuje jednorazowy test alkomatem. Wewnątrz tego urządzenia znajduje się stała mieszanina dwuchromianu potasu i krzemionki w środowisku kwaśnym, przy czym zachodzi następująca reakcja:

K₂Cr₂O_7(aq) + 4 godz₂TYLKO_4(aq) + 3 CH₃CH₂Oh_(g) → Cr₂(TYLKO₄)_3(aq) + 7 rano₂O₍₁₎ + 3 CH₃CHO_(g) + K₂TYLKO_4(aq)
Pomarańczowyetanol (bezbarwny)Zielonyetanal (bezbarwny)

Należy zauważyć, że oprócz utleniania etanolu (alkoholu) do etanolu (aldehydu) zachodzi jednoczesna redukcja dwuchromianu, który jest pomarańczowy, do chromu (III), a nawet chromu (II), który jest zielony. Zmiana koloru wskaże, że dana osoba ma we krwi więcej alkoholu niż jest to dozwolone.

• Alkohole drugorzędowe:

Są to związki, w których węgiel hydroksylowy jest związany z dwoma innymi atomami węgla i tylko jednym atomem wodoru. Dlatego w cząsteczce będzie tylko jedno miejsce, w którym powstający tlen może zaatakować i powstanie tylko jeden rodzaj produktu, którym zawsze będzie keton:

Ponieważ węgiel karbonylowy ketonu nie jest bezpośrednio związany z wodorem, nie ma już możliwości dalszego utleniania. Dlatego reakcja zatrzymuje się na ketonie.

• Alkohole trzeciorzędowe:

Alkohole trzeciorzędowe to te, w których węgiel z grupą -OH tworzy trzy wiązania z innymi atomami węgla. Ponieważ nie wiążą się z wodorami, nie ma sensu w cząsteczce, która może zostać zaatakowana przez powstający tlen. Dzięki temu trzeciorzędowe alkohole nie ulegają utlenianiu.

* Źródło i autor obrazu: CostaPPPR.

Jennifer Fogaça
Absolwent chemii

Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Wyglądać:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Utlenianie alkoholi”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm. Dostęp 27 lipca 2021 r.