Alkohole mogą ulegać utlenianiu pod wpływem czynnika utleniającego, takiego jak wodny roztwór dwuchromianu potasu (K2Cr2O7) lub nadmanganian potasu (KMnO4) w środowisku kwaśnym.
Powstający w środku tlen [O] zaatakuje węgiel połączony z alkoholową grupą funkcyjną (hydroksyl - OH), tworząc bardzo niestabilny związek, zwany twin diolem, który ma dwa hydroksyle połączone z tym samym węgiel. Ponieważ jest niestabilny, związek ten uwalnia wodę i daje początek nowemu produktowi.
Ten produkt będzie zależeć od rodzaju utlenionego alkoholu, czy jest to pierwszorzędowy, drugorzędowy, trzeciorzędowy czy metanol.
Krótko mówiąc, mamy:
Zobacz każdy przypadek poniżej:
- Metanol (H3C─ OH):
Metanol jest jedynym alkoholem, który ma trzy wodory związane z węglem, które ulegną utlenieniu. W tym przypadku, ponieważ na cząsteczce znajdują się trzy punkty, które może zaatakować powstający tlen, nastąpią trzy kolejne utleniania, jak pokazano na poniższym schemacie:
- Alkohole pierwszorzędowe:
W tych związkach węgiel hydroksylowy jest połączony tylko z jednym atomem węgla, to znaczy, że dwa pozostałe ligandy są wodorami i są dwa miejsca, w których może zaatakować powstający tlen.
Najpierw powstanie aldehyd, jak pokazano poniżej:
Ale utlenianie trwa nadal, ponieważ odczynniki używane do utleniania alkoholu są silniejsze niż te używane do utleniania aldehydu. Następnie inny powstający tlen atakuje węgiel karbonylowy i wytwarza kwas karboksylowy.
Poniżej znajduje się przykład utleniania etanolu, najpierw do etanolu, a następnie do kwasu etanowego (kwasu octowego). Ta całkowita reakcja to przemiana wina w ocet.
Częściowe utlenienie etanolu do etanolu ma miejsce, gdy alkoholik wykonuje jednorazowy test alkomatem. Wewnątrz tego urządzenia znajduje się stała mieszanina dwuchromianu potasu i krzemionki w środowisku kwaśnym, przy czym zachodzi następująca reakcja:
K2Cr2O7(aq) + 4 godz2TYLKO4(aq) + 3 CH3CH2Oh(g) → Cr2(TYLKO4)3(aq) + 7 rano2O(1) + 3 CH3CHO(g) + K2TYLKO4(aq)
Pomarańczowyetanol (bezbarwny)Zielonyetanal (bezbarwny)
Należy zauważyć, że oprócz utleniania etanolu (alkoholu) do etanolu (aldehydu) zachodzi jednoczesna redukcja dwuchromianu, który jest pomarańczowy, do chromu (III), a nawet chromu (II), który jest zielony. Zmiana koloru wskaże, że dana osoba ma we krwi więcej alkoholu niż jest to dozwolone.
- Alkohole drugorzędowe:
Są to związki, w których węgiel hydroksylowy jest związany z dwoma innymi atomami węgla i tylko jednym atomem wodoru. Dlatego w cząsteczce będzie tylko jedno miejsce, w którym powstający tlen może zaatakować i powstanie tylko jeden rodzaj produktu, którym zawsze będzie keton:
Ponieważ węgiel karbonylowy ketonu nie jest bezpośrednio związany z wodorem, nie ma już możliwości dalszego utleniania. Dlatego reakcja zatrzymuje się na ketonie.
- Alkohole trzeciorzędowe:
Alkohole trzeciorzędowe to te, w których węgiel z grupą -OH tworzy trzy wiązania z innymi atomami węgla. Ponieważ nie wiążą się z wodorami, nie ma sensu w cząsteczce, która może zostać zaatakowana przez powstający tlen. Dzięki temu trzeciorzędowe alkohole nie ulegają utlenianiu.
* Źródło i autor obrazu: CostaPPPR.
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm
