Reakcje sulfonowania. Badanie reakcji sulfonowania

Jak również reakcje halogenowania i nitrowania przedstawione w tekstach”Reakcje halogenowania organicznego" i "Reakcje azotowania organicznego”, reakcje sulfonowania są reakcjami podstawienia organicznego.

W tych reakcjach jeden lub więcej atomów wodoru przyłączonych do jednego z węgli łańcucha węglowego lub pierścienia aromatycznego jest zastępowanych przez jedną lub więcej grup sulfonowych (─ SO₃H) stężonego kwasu siarkowego (H₂TYLKO₄).

Wzór strukturalny kwasu siarkowego można przedstawić w następujący sposób:

Ten typ reakcji zwykle występuje w alkanach i aromatach.

W przypadku alkanów reakcja ta zachodzi na gorąco i tylko te, które mają więcej niż 6 atomów węgla reagują z kwasem kwas siarkowy, ponieważ jeśli ma mniej węgla, masa molowa alkanu będzie niska i nastąpi bardzo gwałtowne utlenianie, niszczące alkan.

Zobacz kilka przykładów reakcji monosulfonowania:

1 przykład- Monosulfonowanie w alkanie (heksanie):

H TYLKO₃H
│ │
H₃C CH₂ ─ CH CH₂ CH₂ CH₃ + HO TAK₃H →H₂O + H₃C CH₂ ─ C*H─ CH₂ CH₂ CH₃ +

TYLKO₃H SO₃H
│ │
+ H₃C─C*H─CH₂ CH₂ CH₂ CH₃ + H₂C* ─ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

Powstaje mieszanina związków.

Drugi przykład- Monosulfonowanie benzenu: W tym przypadku benzen reaguje z dymiącym kwasem siarkowym, to znaczy zawiera dodany trójtlenek siarki (SO₃). Jeśli użyjemy czystego kwasu siarkowego, reakcja będzie przebiegała jednak bardzo powoli.

Następnie mamy reakcję benzenosulfonowania, w wyniku której powstaje kwas benzenosulfonowy. W mechanizmie tej reakcji widać, że wszystkie etapy są w równowadze chemicznej i zachodzi ona w temperaturze pokojowej:

W przypadku innych aromatów (pochodnych benzenu) następuje również podstawienie jednego z atomów wodoru bezpośrednio związanych z pierścieniem benzenowym. Jednak konieczne jest przyjrzenie się, która grupa funkcyjna jest już dołączona do pierścienia, aby określić lokalizację następnej wymiany. Aby zrozumieć, jak to się robi, przeczytaj teksty ”Radykały sterujące w pierścieniu benzenowym" i "Elektroniczne efekty rodników meta i orto-dyrektorów”.

Jednym z zastosowań związków otrzymanych w reakcjach sulfonowania jest to, że niektóre sole, takie jak stosowane w detergentach, pochodzą z tych kwasów sulfonowych. Mają długi łańcuch, a przykładem jest p. dodecylosulfonian sodu:

Jennifer Fogaça
Absolwent chemii

Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm