Historia izomerii optycznej. Pochodzenie badań nad izomerią optyczną

Światło spolaryzowane zostało po raz pierwszy zaobserwowane w 1808 roku przez Malusa i Huygensa podczas obserwacji wiązki światła przechodzącego przez islandzki dźwigar, przezroczysty kryształ różnych węglanów. wapń.

Kryształ węglanu wapnia, Islandia spar

W 1812 Jean-Baptiste Biot zaobserwował, że spolaryzowana wiązka światła była obracana w niektórych kryształach w prawo, a w innych w lewo. Jedną z ważnych obserwacji, którą poczynił, było to, że nie chodziło tylko o substancje stałe lub czyste ciecze obracał spolaryzowaną wiązkę światła, ale miały to nawet wodne roztwory niektórych substancji organicznych własność. To wskazywało, że zaobserwowane zjawisko wynikało ze struktury samej cząsteczki.

Biot wynalazł urządzenie do obserwacji zjawiska odchylenia od płaszczyzny światła spolaryzowanego, które stało się znane jako polarymetr. W 1842 r. udoskonalił go Ventzke, który zaadaptował do aparatu pryzmat Nicola, a po latach Mitscherlich wprowadził do obserwacji zastosowanie światła monochromatycznego.

Obraz starego polarymetru

Ale dopiero w 1846 r. wyjaśniono to zjawisko dzięki badaniom

Ludwik Pasteur, który był uczniem Biota. W procesie fermentacji soku winogronowego do produkcji wina powstają dwa kwasy: kwas winowy i kwas racemiczny.

Pieczęć wydrukowana przez Republikę Środkowoafrykańską przedstawia Louisa Pasteura (1822-1895), chemika i mikrobiologa, ok. 1985*
Pieczęć wydrukowana przez Republikę Środkowoafrykańską przedstawia Louisa Pasteura (1822-1895), chemika i mikrobiologa, ok. 1985*

Te dwa kwasy miały ten sam wzór cząsteczkowy i te same właściwości, jednak inaczej zachowywały się pod wpływem spolaryzowanej wiązki światła. Wiadomo było już, że kwas winowy był optycznie aktywny, obracając płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo. Już sole kwas racemiczny były nieaktywne w świetle spolaryzowanym.

Pasteur odkrył, że podczas gdy kwas winowy składał się tylko z jednego typu cząsteczek, kwas racemiczny miał dwa typy. Uważnie badając sole, które utworzyły oba kwasy, Pasteur odkrył, że kryształy kwasu winowego były asymetryczne, podobnie jak kryształy kwasu racemicznego. Jednak niektóre kryształy tych ostatnich miały inną twarz po prawej, a inne po lewej.

Ostrożnie oddzielił te kryształy i rozpuścił je oddzielnie w wodzie. Po zapoznaniu się z tymi rozwiązaniami stwierdził, że oba były aktywne optycznie. W związku z tym, kwas racemiczny nie był czysty, w rzeczywistości składał się z połowy typu prawoskrętnego kwasu winowego (który odbiega od planu polaryzacji prawej) i drugiej połowy typu lewoskrętnego kwasu winowego (który przesuwa płaszczyznę polaryzacji do lewo).Ponieważ te dwa typy powodowały odchylenie o tej samej wartości, ale w przeciwnym kierunku, jeden zakończył się zniesieniem drugiego i substancja stała się optycznie nieaktywna.

Ilustracja izomerów prawoskrętnych i lewoskrętnych kwasu winowego

Tak więc, gdy cząsteczka ma asymetryczne węgle, jak w przypadku kwasu winowego, powstaje dwa izomery optyczne, o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale o różnych aktywnościach optycznych.


* Kredyty obrazkowe: wieża76 i Shutterstock.com


Jennifer Fogaça
Absolwent chemii

Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-isomeria-Optica.htm

1,9 miliarda dolarów: Elon Musk zajmuje drugie miejsce jako największy darczyńca na cele charytatywne

Jeden z najbogatszych ludzi na świecie, znany z posiadania tzw świergot niedawno rejestruje znak ...

read more

Według nauki są to najbardziej bolesne sposoby umierania

Wszyscy ludzie umrą i są tego świadomi, jednak wielką pociechą jest wyobrażenie sobie, że może ta...

read more

Czy emerytura jest dożywotnia? Kiedy dzieci przestają otrzymywać?

Czas trwania świadczenie z tytułu śmierci ustala się ją według czasu wkładu osoby zmarłej oraz wi...

read more