Związki chloroorganiczne są częścią organicznej funkcji halogenki organiczne. Halogenki powstają przez zastąpienie jednego lub więcej wodorów związanych z węglem taką samą ilością halogenów (elementy rodziny 17 w układzie okresowym). Kiedy halogen jest chlorem, mamy związek chloroorganiczny.
Nomenklatura związków chloroorganicznych jest zgodna z następującą zasadą:
Ilość Cl (mono*, di, tri itd.) + chlor + nazwa węglowodoru
*Prefiks mono jest opcjonalny (zwykle nie jest umieszczany).
Przykłady:
H3C ─ Cl: Chlorometan
H3C CH2 ─ Cl: Chloroetan
Cl─CH2 ─Cl: dichlorometan
Cl ─ CH ─ Cl: trichlorometan
│
Cl
Formuła chlorobenzenu
W większości przypadków konieczne jest wskazanie lokalizacji chloru, który w tym przypadku nie jest uważany za grupę funkcyjną, ale raczej za podstawnik. Oznacza to, że numerując główny łańcuch, niekoniecznie zaczynamy najbliżej chloru, ale zaczynamy najbliżej nienasycenia. Jeśli nie ma nienasycenia, lecz rozgałęzienia, przyjmujemy zasadę najmniejszych możliwych liczb. Zobacz następujące przykłady:
Cl
│
H3C CH2 CH2 ─ CH ─ CH3: 2-chloropentan
Cl
│
H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3: 4-chloropent-1-en (zauważ, że nie jest to 2-chloropent-4-en, ponieważ zaczyna numerować łańcuch najbliższy nienasyceniu);
CH3
│
H3C ─ CH ─ CH2 ─ Cl: 1-chloro-2-metylopropan (należy zauważyć, że nie jest to 3-chloro-2-metylopropan ze względu na zasadę najmniejszych możliwych liczb);
CH3 Cl
│ │
H3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 CH3: 4-chloro-2-metylo-heksan (zobacz, że to nie jest 3-chloro-5-metylo-heksan).
Obecnie istnieje około jedenastu tysięcy produkowanych przemysłowo chloroorganicznych, które są wykorzystywane w różnych obszarach, takich jak produkcja tworzyw sztucznych i pestycydów, głównie oraz pasty do zębów i roztwory higieniczne doustny.
Wśród głównych związków chloroorganicznych możemy wyróżnić:
*Chloroform: to trichlorometan (CHCl3) pokazane poniżej. W przeszłości był używany jako środek znieczulający przez inhalację w operacjach, ale to zastosowanie przestało być stosowane, gdy odkryto, że jest toksyczny i może prowadzić do śmierci, jak już się stało. Więcej szczegółów na ten temat można zobaczyć w tekście Skład i zastosowania chloroformu.
Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)
Wzór strukturalny chloroformu
*Insektycydy: Dwoma przykładami insektycydów chloroorganicznych są BHC (heksachlorobenzen) i DDT (dichlorodifenylotrichloroetan), którego oficjalna nomenklatura to 1,1,1-trichloro-2,2-di(p-chlorofenylo)etan.
DDT został po raz pierwszy użyty w 1942 roku, podczas II wojny światowej, do zwalczania komarów przenoszenie malarii i innych chorób, takich jak żółta febra, a także zapobieganie wszawicy. przenosić tyfus. DDT był pod tym względem bardzo skuteczny, jednak został zakazany w wielu krajach. W krajach, w których jest to nadal dozwolone, jego stosowanie jest kontrolowane.
Wzór strukturalny DDT
Pestycydy chloroorganiczne są bardzo widoczne, głównie z powodu problemów środowiskowych które powodują, konfigurując się w ten sposób jako bardzo złożony problem i generujący rozbieżności opinie.
Przeciwnicy ich stosowania wskazują, że są to związki o wysokiej trwałości w środowisku (wysoka odporność na degradację chemiczną i biologiczną) i wysoką rozpuszczalnością w lipidach, czyli kumulują się w tkankach tłuszczowych organizmu człowieka i zwierząt, powodując poważne problemy, zwłaszcza wątroba.
DDT jest także „oskarżany” o dziesiątkowanie całych populacji ptaków, fok, m.in. zwierząt, o atakowanie skorupek ptasich jaj, wywoływanie raka u ludzi oraz do zmiany poziomu hormonów, powodując feminizację u mężczyzn, wady wrodzone, bezpłodność, depresję układu odpornościowego i upośledzenie funkcji umysłowych.
* Dioksyny: Grupa bioakumulacyjnych i toksycznych związków chloroorganicznych. Najbardziej niebezpieczny jest 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioksyna).
Substancja ta jest uwalniana głównie podczas spalania związków chlorowanych, na przykład podczas spalania PCW. Jest również uwalniany przy produkcji PCW, przy stosowaniu chloru jako wybielacza w przemyśle papierniczym, przy produkcji herbicydów selektywne i mogą pojawiać się w niektórych pokarmach pochodzenia zwierzęcego (takich jak jaja), ponieważ dioksyny gromadzą się w łańcuchu pokarmowym.
Dioksyny mogą pojawiać się w jajach ze względu na efekt kumulacji.
* Plastikowy PVC (polichlorek winylu)): jest polimerem utworzonym przez kolejne dodanie kilku cząsteczek chlorku winylu:
Reakcja tworzenia polichlorku winylu
Ten plastik jest używany jako substytut skóry w produkcji butów, torebek i odzieży; w tapicerce mebli i tapicerce samochodowej. Jest również stosowany w foliach do pakowania żywności oraz w pieluchach, obrusach, zasłonach łazienkowych, powlekaniu drutów i kablach elektrycznych. Warto zauważyć, że głównym zastosowaniem sztywnego PCV są rury do kanalizacji.
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
