Reakcje podstawienia alkanem

Reakcje substytucji (syntezy) to takie, które występują, gdy grupa danego odczynnika zmienia pozycję z grupą innego odczynnika. Występują najczęściej w związkach o wysokiej stabilności (tych z nasyconymi łańcuchami). Często syntezy te zachodzą z udziałem ciepła lub światła ultrafioletowego w medium reakcyjnym.

ty alkany są to związki organiczne podatne na reakcje substytucji, ponieważ mają tylko nasycone łańcuchy (tylko proste wiązania między atomami węgla). Są szeroko stosowane do syntez, z których powstają halogenki organiczne, takie jak chlorek metylu (gaz stosowany jako środek znieczulający).

Najczęstsze reakcje podstawienia z alkanami to:

• halogenowanie;

• nitrowanie;

• sulfonowanie;

a) Halogenacja

Jest to synteza, w której cząsteczka alkanu reaguje z cząsteczką halogenu (Cl₂, br₂, JA₂ i F₂). Użycie I₂ nie jest tak opłacalny, ponieważ promuje bardzo powolną reakcję. Zastosowanie F₂ nie jest to zalecane, ponieważ jest to reakcja wybuchowa, która niszczy materię organiczną.

Do halogenowania alkanów z Br

₂ lub Cl₂ zdarzyć, wymagana jest obecność światła (λ) lub silne ogrzewanie. Niezależnie od użytego halogenu, końcowym produktem tej reakcji podstawienia będzie zawsze a halogenek organiczny. Podstawienie będzie wtedy następować pomiędzy atomem wodoru węgla alkanu i atomem halogenu, dając w wyniku halogenek organiczny i halogenek kwasowy (kwas nieorganiczny). Zobacz przykład:

Jeśli alkan ma liczbę węgli większą niż dwa, będziemy mieli zastąpienie wodoru halogenem według następującej kolejności priorytetów:

H w węglu trzeciorzędowym > H w węglu wtórnym > H w węglu pierwotnym

W poniższym przykładzie widzimy, że H węgla drugorzędowego został zastąpiony przez atom Br.

Obserwacja: ilekroć alkan ma więcej niż dwa węgle, powstanie więcej niż jeden halogenek organiczny. Ilość utworzonych halogenków będzie zgodna z priorytetem. Zobacz kilka przykładów:

• Bromowanie butanu:

W poniższym równaniu obserwujemy powstawanie 2-bromo-butanu (w większej ilości, ponieważ jest to priorytet w substytucja ze względu na wymianę przeprowadzaną na węglu wtórnym) i 1-bromo-butan (w mniejszym stopniu) ilość).

2-bromo-butan 1-bromo-butan

• Chlorowanie metylopropanu:

2-chloro-1-chloro-
2-metylo-2-metylo-
propan propan

Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)

b) azotowanie

W tej reakcji kwas azotowy (HNO₃) reaguje z alkanem, zamieniając wodór alkanowy na grupę nitrową (NO₂) kwasu, co skutkuje a związek nitro oraz w cząsteczce wody. Ponieważ mamy obecność kwasu, nie jest konieczne stosowanie katalizatora.

Obserwacja: te same zasady pierwszeństwa, które stosuje się do wymiany wodoru w halogenowaniu, stosuje się w nitrowaniu.

Śledź nitrowanie pentanowe:

3-nitro-pentan 2-nitro-pentan

1-nitro-pentan

W powyższym równaniu zaobserwowaliśmy powstawanie 3-nitro-pentanu (w większej ilości, gdyż jest to priorytet w wymianie ze względu na wymianę być przeprowadzone na węglu trzeciorzędowym), 2-nitro-pentan (wymiana wodoru na węglu wtórnym) i 1-nitro-pentan (w mniejszym stopniu ilość).

c) Sulfonacja

W tej reakcji kwas siarkowy (H₂TYLKO₄) reaguje z alkanem przez wymianę wodoru alkanu na grupę sulfonową (SO₃H) kwasu, co powoduje a kwas sulfonowy i cząsteczka wody. Ponieważ mamy obecność kwasu, nie jest konieczne stosowanie katalizatora.

Obserwacja: te same zasady pierwszeństwa stosowane do wymiany wodoru w halogenowaniu są również stosowane w sulfonowaniu.

Śledź sulfonowanie pentanu:

Kwas penta-3-sulfonowy Kwas penta-2-sulfonowy

Kwas penta-1-sulfonowy

Przeze mnie Diogo Lopes Dias

Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:

DNI, Diogo Lopes. „Reakcje wymiany w alkanach”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. Dostęp 28 czerwca 2021 r.

Nomenklatura alkanów

Nomenklatura alkanów, funkcja węglowodorów, wartościowości węgla, International Union of Chemia Czysta i Stosowana, IUPAC, nasycone węglowodory alifatyczne, wiązania pojedyncze, związki Organiczny.