Jeden reakcja podstawienia opiera się na wymianie między składnikami dwóch różnych odczynników. Związki o większej stabilności (nasycone, to znaczy zawierające tylko proste wiązania między węglami) są bardziej podatne na ten proces. Jednak benzen też może to zrobić.
Wiemy, że w strukturze benzen istnieją trzy wiązania podwójne (trzy wiązania pi), to znaczy, że związek ten jest nienasycony, ale te podwajania ulegają zjawisku rezonansu (zmiana położenia trzech wiązań pi) przez cały czas. Z tego powodu jego struktura ma większą stabilność, ponieważ wiązania przechodzą przez wszystkie węgle.
Reakcje podstawienia, które mogą wystąpić w benzenie to:
Halogenacja;
Nitrowanie;
Sulfonowanie;
Alkilacja;
Acylacja.
a) Halogenacja
W tej reakcji benzen oddziałuje z halogenami (Br2, Cl2 Hej2), zawsze w obecności katalizatora, którym może być sól nieorganiczna (AlCl3, FeCl3 i FeBr3). Proces zachodzi z wymianą wodoru benzenowego na atom halogenu. Rezultatem jest tworzenie halogenku organicznego i halogenowany wodorek. Zobacz przykład:
Równanie przedstawiające halogenowanie benzenu przy użyciu cząsteczkowego chloru (Cl2)
b) azotowanie
W tej reakcji benzen wchodzi w interakcję z kwasem azotowym (HNO3), zawsze w obecności katalizatora kwasu siarkowego (H2TYLKO4) i ogrzewanie. Proces zachodzi z wymianą wodoru z benzenu na grupę NO2 kwasu. Rezultatem jest tworzenie się związek nitro i woda.
Równanie przedstawiające nitrowanie benzenu przy użyciu kwasu azotowego
c) Sulfonacja
W tej reakcji benzen oddziałuje z kwasem siarkowym (H2TYLKO4), zawsze w obecności katalizatora trójtlenku siarki (SO3) i ogrzewanie. Proces zachodzi z wymianą wodoru z benzenu przez grupę SO3H kwasu. Rezultatem jest formacja kwas sulfonowy i woda.
Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)
Równanie przedstawiające sulfonowanie benzenu przy użyciu kwasu siarkowego
d) Alkilacja
W tej reakcji benzen oddziałuje z a halogenek organiczny (R-X), zawsze z obecnością katalizator trichlorek glinu (AlCl3) i ogrzewanie. Proces przebiega z wymianą wodoru z benzenu na grupę R (podstawnik organiczny) z halogenku. Rezultatem jest tworzenie rozgałęzionego węglowodoru aromatycznegooraz kwas nieorganiczny (HX).
Równanie przedstawiające alkilowanie benzenu przy użyciu chlorometanu
e) Acylacja
W tej reakcji benzen oddziałuje z halogenkiem kwasowym, który może być reprezentowany przez chlorek etanoilu:
Wzór strukturalny chlorku etanoilu
Reakcja zachodzi z obecnością katalizator trichlorek glinu (AlCl3) i następuje wymiana jednego wodoru z benzenu na całą grupę halogenku kwasowego (z wyjątkiem X-halogenu). Rezultatem jest tworzenie się keton; oraz kwas nieorganiczny (HX). Zobacz przykład:
Równanie przedstawiające acylowanie benzenu przy użyciu chlorku etanoilu
Przeze mnie Diogo Lopes Dias
Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:
DNI, Diogo Lopes. „Reakcje podstawienia w benzenie”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm. Dostęp 27 czerwca 2021 r.
Chemia
Związki aromatyczne, areny, polarność, nierozpuszczalne, rozpuszczalne, niepolarne rozpuszczalniki, eter, czterochlorek węgla, węglowodory, insektycydy, barwniki, rozpuszczalniki, materiały wybuchowe, czynniki rakotwórcze, toluen, metylobenzen, leki, klej szewc.
Chemia
Kliknij tutaj i dowiedz się więcej o reakcji substytucji, procesie chemicznym, w którym zastosowane odczynniki (organiczne i nieorganiczne) wymieniają ze sobą jeden ze swoich składników, tworząc nowe substancje. Wśród substancji najczęściej stosowanych jako odczynniki są alkany, benzen i halogenki organiczne.
