Reakcje sulfonowania. Badanie reakcji sulfonowania

Jak również reakcje halogenowania i nitrowania przedstawione w tekstach”Reakcje halogenowania organicznego" i "Reakcje azotowania organicznego”, reakcje sulfonowania są reakcjami podstawienia organicznego.

W tych reakcjach jeden lub więcej atomów wodoru przyłączonych do jednego z węgli łańcucha węglowego lub pierścienia aromatycznego jest zastępowanych przez jedną lub więcej grup sulfonowych (─ SO3H) stężonego kwasu siarkowego (H2TYLKO4).

Wzór strukturalny kwasu siarkowego można przedstawić w następujący sposób:

Formuły kwasu siarkowego

Ten typ reakcji zwykle występuje w alkanach i aromatach.

W przypadku alkanów reakcja ta zachodzi na gorąco i tylko te, które mają więcej niż 6 atomów węgla reagują z kwasem kwas siarkowy, ponieważ jeśli ma mniej węgla, masa molowa alkanu będzie niska i nastąpi bardzo gwałtowne utlenianie, niszczące alkan.

Zobacz kilka przykładów reakcji monosulfonowania:

1 przykład- Monosulfonowanie w alkanie (heksan):

H TYLKO3H
│ │
H3C CH2 ─ CH CH2 CH2 CH3 + HO TAK3H H2O + H3C CH2 ─ C*H─ CH2 CH2 CH3 +

Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)

TYLKO3H SO3H
│ │
+ H3C─C*H─CH2 CH2 CH2 CH3 + H2C* ─ CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Powstaje mieszanina związków.

Drugi przykład- Monosulfonowanie benzenu: W tym przypadku benzen reaguje z dymiącym kwasem siarkowym, to znaczy zawiera dodany trójtlenek siarki (SO3). Jeśli użyjemy czystego kwasu siarkowego, reakcja będzie przebiegała jednak bardzo powoli.

Następnie mamy reakcję benzenosulfonowania, w wyniku której powstaje kwas benzenosulfonowy. W mechanizmie tej reakcji widać, że wszystkie etapy są w równowadze chemicznej i zachodzi ona w temperaturze pokojowej:

Reakcja benzenosulfonowania

W przypadku innych aromatów (pochodnych benzenu) następuje również podstawienie jednego z atomów wodoru bezpośrednio związanych z pierścieniem benzenowym. Jednak konieczne jest przyjrzenie się, która grupa funkcyjna jest już dołączona do pierścienia, aby określić lokalizację następnej wymiany. Aby zrozumieć, jak to się robi, przeczytaj teksty ”Radykały kierujące w pierścieniu benzenowym" i "Elektroniczne efekty rodników meta i orto-dyrektorów”.

Jednym z zastosowań związków otrzymanych w reakcjach sulfonowania jest to, że niektóre sole, takie jak stosowane w detergentach, pochodzą od tych kwasów sulfonowych. Mają długi łańcuch, a przykładem jest p. dodecylosulfonian sodu:

Struktura soli pochodzącej z kwasu sulfonowego użytego w detergencie


Jennifer Fogaça
Absolwent chemii

Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Reakcje sulfonowania”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm. Dostęp 28 czerwca 2021 r.

Czynniki zmieniające szybkość reakcji

Czynniki zmieniające szybkość reakcji

Istnieją cztery główne czynniki, które zmieniają szybkość reakcji, zobacz, czym one są:1-Powierzc...

read more
Transformacja izobaryczna. Przemiana izobaryczna gazów

Transformacja izobaryczna. Przemiana izobaryczna gazów

Przekształcenie izobaryczne zachodzi, gdy gaz jest pod stałym ciśnieniem. Na przykład, jeśli zost...

read more

Ewolucja przemysłu farmaceutycznego

Obecnie na rynku dostępne są zarówno naturalne, jak i syntetyczne związki organiczne, w przeciwie...

read more