Jak również reakcje halogenowania i nitrowania przedstawione w tekstach”Reakcje halogenowania organicznego" i "Reakcje azotowania organicznego”, reakcje sulfonowania są reakcjami podstawienia organicznego.
W tych reakcjach jeden lub więcej atomów wodoru przyłączonych do jednego z węgli łańcucha węglowego lub pierścienia aromatycznego jest zastępowanych przez jedną lub więcej grup sulfonowych (─ SO3H) stężonego kwasu siarkowego (H2TYLKO4).
Wzór strukturalny kwasu siarkowego można przedstawić w następujący sposób:
Ten typ reakcji zwykle występuje w alkanach i aromatach.
W przypadku alkanów reakcja ta zachodzi na gorąco i tylko te, które mają więcej niż 6 atomów węgla reagują z kwasem kwas siarkowy, ponieważ jeśli ma mniej węgla, masa molowa alkanu będzie niska i nastąpi bardzo gwałtowne utlenianie, niszczące alkan.
Zobacz kilka przykładów reakcji monosulfonowania:
1 przykład- Monosulfonowanie w alkanie (heksan):
H TYLKO3H
│ │
H3C CH2 ─ CH CH2 CH2 CH3 + HO TAK3H →H2O + H3C CH2 ─ C*H─ CH2 CH2 CH3 +
Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)
TYLKO3H SO3H
│ │
+ H3C─C*H─CH2 CH2 CH2 CH3 + H2C* ─ CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Powstaje mieszanina związków.
Drugi przykład- Monosulfonowanie benzenu: W tym przypadku benzen reaguje z dymiącym kwasem siarkowym, to znaczy zawiera dodany trójtlenek siarki (SO3). Jeśli użyjemy czystego kwasu siarkowego, reakcja będzie przebiegała jednak bardzo powoli.
Następnie mamy reakcję benzenosulfonowania, w wyniku której powstaje kwas benzenosulfonowy. W mechanizmie tej reakcji widać, że wszystkie etapy są w równowadze chemicznej i zachodzi ona w temperaturze pokojowej:
W przypadku innych aromatów (pochodnych benzenu) następuje również podstawienie jednego z atomów wodoru bezpośrednio związanych z pierścieniem benzenowym. Jednak konieczne jest przyjrzenie się, która grupa funkcyjna jest już dołączona do pierścienia, aby określić lokalizację następnej wymiany. Aby zrozumieć, jak to się robi, przeczytaj teksty ”Radykały kierujące w pierścieniu benzenowym" i "Elektroniczne efekty rodników meta i orto-dyrektorów”.
Jednym z zastosowań związków otrzymanych w reakcjach sulfonowania jest to, że niektóre sole, takie jak stosowane w detergentach, pochodzą od tych kwasów sulfonowych. Mają długi łańcuch, a przykładem jest p. dodecylosulfonian sodu:
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Reakcje sulfonowania”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao.htm. Dostęp 28 czerwca 2021 r.
