Reakcje hydratacji w alkadienach

W reakcje hydratacji w alkadieny oni są reakcje dodawaniato znaczy składniki (hydroniu i wodorotlenek) cząsteczki wody są dodawane do alkadienu.

ty alkadieny to węglowodory, które mają otwarty łańcuch i dwa podwójne wiązania (utworzone przez sigma i pi) między węglami, co widać w następującej strukturze:

Wzór strukturalny alkadienu

dla reakcja hydratacji w alkadienach jest przeprowadzane, istotne jest, aby wiązanie pi obecne w wiązaniu podwójnym zostało zerwane pod wpływem ciepła i kwasu siarkowego (H₂TYLKO₄). Wraz z zerwaniem wiązania pi pojawiają się dwa miejsca wiązania, każde na jednym z węgli biorących udział w podwójnym wiązaniu.

Pojawienie się miejsc wiążących z przerwaniem wiązania pi

Pojawienie się miejsc wiążących na cząsteczce alkadienu jest konieczne dla jonów (H⁺ i och^-) z wody dodaje się do alkadienu, tworząc np. dialkohol (alkohol z dwoma hydroksylami).

Dodanie H⁺ i och^- w strukturze alkadienu

UWAGA: Dodanie H⁺ i och^- w strukturze alkadienu następuje Reguła Markownikowa, czyli H⁺ wiąże się z najbardziej uwodornionym węglem, a OH^- wiąże się z mniej uwodornionym węglem.

Przykład zastosowania reguły Markownikowa w hydratacji alkadienów

Ponieważ istnieją różne typy alkadienów w odniesieniu do położenia wiązań podwójnych, może się zdarzyć, że uwodnienie alkadienu tworzy różne związki. Zobacz następujące przypadki:

→ Nagromadzony lub skondensowany alkadien

Jest to alkadien, który ma dwa podwójne wiązania jednocześnie obejmujące trzy atomy węgla, to znaczy nie ma pojedynczego wiązania oddzielającego węgle zaangażowane w wiązania debel.

Wzór strukturalny nagromadzonego alkadienu

Podczas reakcji hydratacji naprzemiennego alkadienu wiązania pi są zerwane, będąc H⁺ dodany do bardziej uwodornionych węgli i OH^- dodany do mniej uwodornionych węgli:

Równanie skumulowanej reakcji hydratacji alkadienów

Mamy, że w hydratacji nagromadzonego alkadienu ten sam atom węgla otrzymuje dwa hydroksyle, tworząc bliźniaczy alkohol, który jest niestabilną strukturą.

Struktura bliźniaczego alkoholu

Ponieważ bliźniaczy alkohol jest niestabilny, tworzymy cząsteczkę wody ze składnikami dwóch hydroksyli i tworzymy wiązanie pi między węglem a tlenem.

Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)

Powstawanie ketonu z bliźniaczego alkoholu

Dlatego reakcja hydratacji nagromadzonych alkadienów spowoduje powstanie a keton;.

→ Sprzężony lub alternatywny alkadien

Jest to alkadien, który ma dwa podwójne wiązania jednocześnie z czterema atomy węgla, czyli istnieje pojedyncze wiązanie oddzielające węgle zaangażowane w wiązania debel.

Wzór strukturalny przemiennego alkadienu

W naprzemiennych alkadienach występuje rezonans ich podwójnych wiązań. W ten sposób elektrony wiązania pi zmieniają położenie (czerwone strzałki), jak na poniższym schemacie:

Schemat przedstawiający rezonans w naprzemiennym alkadienu

Ogólnie rzecz biorąc, mamy pojawienie się podwójnego wiązania dokładnie między węglami, gdzie dwa podwójne były poprzednio i utworzenie dwóch miejsc wiązania, po jednym na każdym węglu, który nie tworzy już wiązania podwójnego (w przykładzie węgle 1 i 4). Węgle 1 i 4 łańcucha otrzymują H⁺ i och^- z wody.

Częściowe nawodnienie w naprzemiennym alkadienu

Po rezonansie wiązanie pi nowego wiązania podwójnego zostaje zerwane, a H⁺ i och^- są dodawane do cząsteczki alkadienu. OH dodaje się do węgla znajdującego się najbliżej pierwszej dodanej grupy OH, ponieważ podlega elektronowemu przyciąganiu grupy, która jest bardziej elektroujemna.

Zakończenie nawodnienia w naprzemiennym alkadien

Ze względu na rezonans mówimy, że naprzemienny alkadien uległ uwodnieniu 1,4, tworząc dialkohol.

→ Izolacja alkadienowa

Jest to alkadien, który ma dwa podwójne wiązania obejmujące co najmniej pięć atomów jednocześnie. węgla, czyli istnieją co najmniej dwa pojedyncze wiązania oddzielające węgle biorące udział w wiązaniach debel.

Wzór strukturalny wyizolowanego alkadienu

Podczas reakcji hydratacji wyizolowanego alkadienu wiązania pi są zerwane, będąc H⁺ dodany do bardziej uwodornionych węgli i OH^- dodaje się do mniej uwodornionych węgli.

Izolowane równanie reakcji hydratacji alkadienu

W związku z tym, po dodaniu wyizolowanego alkadienu mamy do czynienia tylko z utworzeniem diaalkoholu.

Przeze mnie Diogo Lopes Dias

Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:

DNI, Diogo Lopes. „Reakcje hydratacji w alkadienach”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm. Dostęp 28 czerwca 2021 r.