Reakcje zastępcze w halogenkach organicznych

Halogenek to związek organiczny, który ma co najmniej jeden atom halogenu. – czyli pierwiastki chemiczne z rodziny 17 lub VII Układu Okresowego (F, Cl, Br, I lub ogólnie: X) – dołączony do grupy pochodzącej z węglowodoru.

RX (gdzie X = F, Cl, Br lub I)

Niektóre halogenki pokazano poniżej:

Przykłady związków będących halogenkami organicznymi

Jod jest najbardziej reaktywny ze wszystkich, a fluor najmniej, ponieważ energia wiązania halogenu z węglem wzrasta w kierunku od jodu do fluoru.

Inną kwestią jest to, że reaktywność również wzrasta w tym sensie:

Kolejność reaktywności halogenków organicznych w reakcjach podstawienia

Ta reaktywność zachodzi zatem z większą łatwością w trzeciorzędowych halogenkach węgla, ze względu na charakter nabyty przez węgiel związany z halogenkiem organicznym:

Tak więc grupa podstawnikowa, taka jak OH, która utworzy alkohol, jest silniej przyciągana do węgla trzeciorzędowego, który ma charakter dodatni (1+) i podstawienie jest łatwiejsze.

Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)

Halogenki mogą ulegać reakcjom pozwalającym uzyskać praktycznie wszystkie inne funkcje organiczne (m.in. alkohol, eter, alkin, cyjanek czy nitryl, amina). W praktyce jest to jednak niewykonalne, ponieważ halogenki są bardzo drogimi związkami.

Na przykład w celu wytworzenia alkoholu halogenek poddaje się reakcji z mocną zasadą, taką jak wodorotlenek sodu, w środowisku wodnym. Zobaczmy poniższy przykład, w którym z alkalicznej hydrolizy chlorku etylu (chloroetanu) powstanie etanol:

Reakcja podstawienia (hydroliza alkaliczna) chloroetanu z wytworzeniem alkoholu

Zauważ, że grupa halogenkowa została zastąpiona przez OH, alkoholową grupę funkcyjną. Ten sam schemat stosuje się do tworzenia innych grup, różnicując tylko odczynnik:

Główne reakcje podstawienia w halogenkach organicznych


Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Brazylijska drużyna szkolna

Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Reakcje podstawienia halogenków organicznych”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-haletos-organicos.htm. Dostęp 28 czerwca 2021 r.

Hybrydyzacja typu Sp. Hybrydyzacja węgla typu sp

Hybrydyzacja typu Sp. Hybrydyzacja węgla typu sp

TEN hybrydyzacja węgla typu sp sp dzieje się tak tylko wtedy, gdy tworzy dwa wiązania pi (π) i dw...

read more

Fosfina: jej spalanie to przerażenie!

Wyobraź sobie, że chodzisz między grobami na cmentarzu i napotykasz tajemniczy ogień! Twoje próby...

read more
Bilans chemiczny w lampach halogenowych. Lampy halogenowe

Bilans chemiczny w lampach halogenowych. Lampy halogenowe

Lampy halogenowe (zwane również lampami halogenowymi) są szeroko stosowane przez profesjonalistów...

read more