Reakcje zastępcze w halogenkach organicznych

Halogenek to związek organiczny, który ma co najmniej jeden atom halogenu. – czyli pierwiastki chemiczne z rodziny 17 lub VII Układu Okresowego (F, Cl, Br, I lub ogólnie: X) – dołączony do grupy pochodzącej z węglowodoru.

RX (gdzie X = F, Cl, Br lub I)

Niektóre halogenki pokazano poniżej:

Przykłady związków będących halogenkami organicznymi

Jod jest najbardziej reaktywny ze wszystkich, a fluor najmniej, ponieważ energia wiązania halogenu z węglem wzrasta w kierunku od jodu do fluoru.

Inną kwestią jest to, że reaktywność również wzrasta w tym sensie:

Kolejność reaktywności halogenków organicznych w reakcjach podstawienia

Ta reaktywność zachodzi zatem z większą łatwością w trzeciorzędowych halogenkach węgla, ze względu na charakter nabyty przez węgiel związany z halogenkiem organicznym:

Tak więc grupa podstawnikowa, taka jak OH, która utworzy alkohol, jest silniej przyciągana do węgla trzeciorzędowego, który ma charakter dodatni (1+) i podstawienie jest łatwiejsze.

Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)

Halogenki mogą ulegać reakcjom pozwalającym uzyskać praktycznie wszystkie inne funkcje organiczne (m.in. alkohol, eter, alkin, cyjanek czy nitryl, amina). W praktyce jest to jednak niewykonalne, ponieważ halogenki są bardzo drogimi związkami.

Na przykład w celu wytworzenia alkoholu halogenek poddaje się reakcji z mocną zasadą, taką jak wodorotlenek sodu, w środowisku wodnym. Zobaczmy poniższy przykład, w którym z alkalicznej hydrolizy chlorku etylu (chloroetanu) powstanie etanol:

Reakcja podstawienia (hydroliza alkaliczna) chloroetanu z wytworzeniem alkoholu

Zauważ, że grupa halogenkowa została zastąpiona przez OH, alkoholową grupę funkcyjną. Ten sam schemat stosuje się do tworzenia innych grup, różnicując tylko odczynnik:

Główne reakcje podstawienia w halogenkach organicznych


Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Brazylijska drużyna szkolna

Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Reakcje podstawienia halogenków organicznych”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-haletos-organicos.htm. Dostęp 28 czerwca 2021 r.

Funkcje nieorganiczne: kwasy, zasady, sole i tlenki

Funkcje nieorganiczne: kwasy, zasady, sole i tlenki

Funkcje nieorganiczne to grupy związków nieorganicznych o podobnych właściwościach.Podstawowa kla...

read more
Ćwiczenia z kinetyki chemicznej

Ćwiczenia z kinetyki chemicznej

Kinetyka chemiczna bada szybkość reakcji chemicznych i czynniki wpływające na szybkość tych reakc...

read more
Model atomowy Daltona

Model atomowy Daltona

O Model atomowy Daltona przedstawia substancje jako składające się z małych cząstek zwanych atoma...

read more