O benzen jest najważniejszym węglowodorem aromatycznym dla chemii organicznej. Jego odkrycia dokonał w 1825 roku fizyk i chemik Michael Faraday (1791-1867) w gazie oświetleniowym używanym wówczas w Londynie. W 1834 roku inny naukowiec, chemik Eilhardt Mitscherlich, zdołał ustalić, że jego wzór cząsteczkowy składa się z sześciu atomów węgla i sześciu atomów wodoru. (DO6H6).
Jednak przez długi czas chemicy nie mogli ustalić, jaki byłby wzór strukturalny benzenu. Wszystkie proponowane struktury, jak pokazano poniżej, nie wyjaśniały reakcji z udziałem tego związku i jego zachowania chemicznego.
Przyszła odpowiedź na to intrygujące poszukiwania w 1865, przez niemieckiego chemika Friedrich August Kekulé von Stradnitz (1829-1896). Powszechnie wiadomo, że Kekulé uzyskał pomoc w opracowaniu struktury benzenu a sen, w którym widział węża gryzącego własny ogon. Poniższy tekst pochodzi z przemówienia wygłoszonego przez niego w 1890 roku z okazji 25. rocznicy ogłoszenia formuły benzenowej:
„Siedziałem, pisząc podręcznik, ale praca nie posuwała się naprzód; moje myśli były gdzie indziej. Odwróciłem krzesło do ognia i zasnąłem. Znowu atomy odbijały się na moich oczach [Kekulé wcześniej śnił o atomach „odbijających się” na jego oczach]. W tym czasie mniejsze grupy trzymały się skromnie na uboczu. Moje mentalne oko, wyostrzone przez powtarzające się wizje tego samego typu, mogło teraz odróżnić większe struktury od… wielokrotne konformacje: długie rzędy, czasem ciaśniejsze, wszystkie połączone w pary i splecione w ruchu, jak a wąż. Ale spójrz! Co to było? Jeden z węży porwał własny ogon i ten kształt obrócił się kpiąco na moich oczach. Obudziłem się jak promień światła; a potem spędziłem resztę nocy na rozwijaniu konsekwencji tej hipotezy. (BENFEY, 1958, s. 21 apud USBERCO, SALVADOR, 2000, s. 74)
Oczywiście zasługa Kekule w odkryciu formuły benzenu nie wynika tylko ze snu, ponieważ był to tylko konsekwencją dni, w których pilnie studiował idee, które sam uformował z wartościowości atomów i natury ich Znajomości. Przyszło marzenie, aby uzupełnić jego teorię benzenu. Z tego powodu powiedział:
„Nauczmy się panowie marzyć, a wtedy może uda nam się znaleźć prawdę… ale unikajmy ich publikowania przed poddaniem marzeń próbie w prawdziwym świecie”.(
Nawet Kekulé zaproponował i potwierdził tetrawalencję węgla (zdolność węgla do tworzenia czterech wiązań).
Tak więc wzór strukturalny zaproponowany przez Kekule dla benzenu był taki, że sześć atomów węgla i sześć atomów wodoru utworzyłoby pierścień heksagonalny (jak wąż gryzący własny ogon). W jego pierwotnej hipotezie istniały tylko proste wiązania między węglem. Jednak wkrótce potem hipoteza ta została poprawiona przez dodanie para struktur w równowadze, z naprzemiennymi wiązaniami podwójnymi.
Kekulé wyprzedził w ten sposób ideę rezonansu pierścienia benzenowego, która pojawiła się dopiero w 1930 roku.
To odkrycie Kekulé było naprawdę bardzo ważne, naznaczając historię, ponieważ dzięki niemu można zsyntetyzować kilka innych związków organicznych.
[1] BENFEY, Dziennik Edukacji Chemicznej, obj. 35, 1958, s. 21. W: USBERCO, João i SALVADOR, Edgar. Chemia 3: Chemia organiczna. Tom 3. 6 wyd. São Paulo: Editora Saraiva, 2000, s. 74;
[2]
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/descoberta-estrutura-benzeno.htm