Talidomid jest lekiem, który w latach 50. i 60. był szeroko sprzedawany w Europie jako środek uspokajający łagodzący nudności u kobiet w ciąży. Powstał w postaci swojej mieszaniny racemicznej, czyli, jak widać poniżej, cząsteczki tego związku jest asymetryczna, ponieważ ma chiralny węgiel (węgiel z czterema różnymi ligandami) wzajemnie). Oznacza to, że talidomid ma dwa izomery kosmiczne lub stereoizomery, które lepiej nazywa się enancjomery, ponieważ są swoim lustrzanym odbiciem:
Enancjomery talidomidu wykazują aktywność optyczną. prawoskrętny lub enancjomer (R) przesuwa płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawo, a lewogyro lub enancjomer (S) przesuwa płaszczyznę światła spolaryzowanego w lewo. Zatem mieszanina racemiczna jest optycznie nieaktywna, ponieważ zawiera równe części tych dwóch enancjomerów.
Jednak ta różnica w konformacji przestrzennej atomów skutkuje różnymi właściwościami biologicznymi, czyli różnymi czynnościami wykonywanymi w żywym organizmie. Z czasem odkryto, że tylko izomer prawoskrętny lub
(R) odpowiadał za właściwości przeciwbólowe, uspokajające i przedodczuciowe, natomiast talidomid lewogira (S) jest teratogenny, to znaczy powoduje mutacje u płodu.Z tego powodu we wspomnianych dziesięcioleciach około 12 tysięcy dzieci urodziło się z wadami rozwojowymi. Wśród działań niepożądanych, które talidomid może powodować u płodów, są: niepełny rozwój lub wadliwe kończyny, wady rozwojowe serca (takie jak brak przedsionków), jelita, macica i woreczek żółciowy żółciowy; wpływ na mięśnie oczu i twarzy, głuchotę, wady piszczeli i kości udowej oraz, jak pokazano na poniższym rysunku, kciuk z trzema stawami:
Wrodzone wady rozwojowe stóp, jeden ze skutków stosowania talidomidu na płody*
Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)
estrośnie liczba opinii na temat chiralności talidomidu, a także innych leków. Obecnie talidomid jest zabroniony u kobiet w ciąży i kobiet, które: nie stosuje dwóch metod antykoncepcji pod ścisłym nadzorem lekarza.
Należy podkreślić, że nawet jeśli lek zawiera tylko enancjomer (R), nadal prowadzi do wad rozwojowych płodów, ponieważ w organizmie izomer prawoskrętny ulega racemizacji i powstaje izomer lewoskrętny, który jest teratogenny.
Co więcej, niebezpieczeństwo nadal istnieje, ponieważ talidomid jest bardzo skutecznym lekiem przeciwko na inne choroby, takie jak trąd. Dlatego Anvisa (Narodowa Agencja Nadzoru Zdrowotnego), w Rerozwiązanie Zarządu Kolegiaty - RDC/Anvisa nr 11, z dnia 22 marca 2011 r., zapewnia kontrolę substancji i leku Talidomid. Przez cały 2013 rok Anvisapromowane szkolenia w celu prowadzenia specjalistów zaangażowanych w kontrolę leku Talidomid, co zwiększa ryzyko nieodłącznie związane z tą substancją, dyskutować i wyjaśniać wątpliwości dotyczące tematu, a także zapobiegać odchyleniom od tego lek.
* Źródło obrazu: Autor:Archiwum Historyczne Otis Narodowe Muzeum Zdrowia i Medycyny/ Źródło: Wikimedia Commons.
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „talidomid”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/talidomida.htm. Dostęp 28 czerwca 2021 r.
