Izomeria optyczna związana jest z tym, że cząsteczka organiczna jest asymetryczna. W większości przypadków asymetria cząsteczki jest identyfikowana przez obecność a węgiel asymetryczny lub chiralny, to znaczy węgle, które mają cztery różne ligandy.
Istnieją jednak cząsteczki, które nie mają asymetrycznych węgli, ale nadal są asymetryczne i w konsekwencji mają aktywność optyczną. Wśród nich mamy związki allenowe, czyli pochodne allenu, najprostszego alkadienu, jaki istnieje:
Jak widać w przypadku ogólnego związku allenowego poniżej, chociaż żaden z jego węgli nie ma cztery różne ligandy, które nie są asymetryczne, cząsteczka ma konformację przestrzenną, która sprawia, że asymetryczny. Ponadto nie nakłada się na jego lustrzane odbicie:
Mamy więc dwa optycznie czynne związki, praworęczny (przesuwa spolaryzowaną płaszczyznę światła w prawo) i lewogyro (przesuwa spolaryzowaną płaszczyznę światła w lewo). Mamy też nieaktywny optycznie związek, którym jest mieszanina racemiczna, czyli 50% praworęcznych i 50% leworęcznych. Ponieważ każdy z tych izomerów odchyla płaszczyznę światła spolaryzowanego pod tym samym kątem, ale w przeciwnych kierunkach, jeden znosi drugi i mieszanina nie ma aktywności optycznej.
Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)
Może to wystąpić w przypadku alkadienów ze sprzężonymi lub kolejnymi wiązaniami podwójnymi, o ile mają dwa różne podstawniki na dwóch atomach na końcach wiązań podwójnych.
Jeśli nie będziemy ostrożni, możemy dać się zwieść myśleniu, że cząsteczka jest symetryczna, ponieważ ma takie same ligandy na każdym atomie węgla jak na drugim węglu. Ale, jak pokazano poniżej, cząsteczka jest asymetryczna:
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Asymetryczne bezwęglowe izomery optyczne”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm. Dostęp 28 czerwca 2021 r.
Chemia
Dowiedz się, na czym polegają różne typy izomerów płaskich i przestrzennych, takie jak funkcja, położenie, łańcuch, tautomeria, metameryzm, izomeria geometryczna i optyczna cis-trans.
