Kwasy karboksylowe: reakcje, nazewnictwo, przykłady

ty kwasy karboksylowe to związki organiczne charakteryzujące się characterized obecność karboksylu (COOH), są obecne w owocach cytrusowych, occie, farmaceutykach i konserwantach.

ty kwasy karboksylowy uczestniczyć w reakcjach, jako estryfikację, wykorzystywaną m.in. w produkcji aromatów. Charakterystyki związków tej grupy funkcyjnej są różne. zgodnie z rozmiarem i strukturą łańcucha węglowego.

Czytaj więcej: Kwas acetylosalicylowy – związek z kwasami karboksylowymi i grupami estrowymi

Kwas cytrynowy obecny w cytrynie jest związkiem z grupy kwasów karboksylowych.

Charakterystyka kwasów karboksylowych

• Kwasy karboksylowe są chemicznie reprezentowane przez RCOOH lub CO₂H, gdzie R jest rodnik organiczny przyłączony do karbonylu (C = O) i hydroksylu (-OH).
• Obecność karboksylu (-COOH) nadaje różnicę w biegunowość do cząsteczki, czyniąc ją związkiem polarnym.
• TEN rozpuszczalność a wygląd zmienia się w zależności od liczby węgli w łańcuchu. Kwasy karboksylowe z:

- do czterech węgli jest bezbarwnych i płynnych, mieszalnych w wodzie;

- pięć do dziewięciu węgli to lepkie, bezbarwne ciecze, słabo rozpuszczalne w wodzie;
- 10 lub więcej węgli to białe ciała stałe, nierozpuszczalne w wodzie.

• Kwasy o otwartym łańcuchu z maksymalnie sześcioma atomami węgla mają silny zapach i charakterystyczny dla zjełczałego masła, są stosunkowo lotne.
• Kwas karboksylowy jest funkcją organiczną o najbardziej zaakcentowanym charakterze kwasowym, związki o tej funkcji mają pH między 3 a 5.

Klasyfikacja kwasów karboksylowych

Kwasy karboksylowe można sklasyfikować według liczby grup karboksylowych obecnych w cząsteczce:

Zobacz też:Kwas siarkowy – substancja szeroko stosowana w przemyśle

Nomenklatura kwasów karboksylowych

Nomenklatura kwasów karboksylowych, zgodnie z Międzynarodową Unią Chemii Czystej i Stosowanej (Iupac), charakteryzuje się funkcją zacznij od terminu kwas i zakończ sufiksem -oic.

Zasady dla nomenklatura tej roli, bo to jest funkcja organiczna, czyli przez obecność łańcucha węglowego, są to:

I krok: ponumeruj węgle w głównym łańcuchu, zaczynając od końca, w którym znajduje się karboksyl (-COOH). Prefiks nomenklatury zostanie podany zgodnie z liczbą węgli w głównym łańcuchu.

Drugi krok: nazwij i zlokalizuj gałęzie: prefiks (liczba węgli) + zakończenie (-il lub -ila). Jeśli w łańcuchu jest więcej niż jedna gałąź, należy je umieścić w nazewnictwie alfabetycznie.

Trzeci krok: sprawdzić istnienie placówek w sieci.

Obserwacja: Przedrostki di-, tri- lub penta- służą do wyrażenia obecności dwóch, trzech lub czterech grup tego samego gatunku. Przykład: kwas dikarboksylowy  obecność dwóch grup karboksylowych.

Zobacz w poniższej tabeli, jak powinna wyglądać struktura nomenklatury kwasów karboksylowych:

Prefiks (liczba węgli)	Infix (nasycenie łańcucha)	Sufiks (grupa funkcyjna)
Kwas	1 węgiel	Spotkał-	Tylko pojedyncze połączenia	-na-	kwas karboksylowy	-Cześć, co
2 węgle	Et-
3 węgle	Rekwizyt-	1 podwójne wiązanie	-pl-
4 węgle	Ale-
5 węgli	zamknięty-	2 podwójne wiązania	-dien-
6 węgli	Klątwa-
7 węgli	Hept-	1 potrójne wiązanie	-w-
8 węgli	Październik-
9 węgli	Nie-	2 potrójne ogniwa	-diin-
10 węgli	Dec-

Przykłady:

Kwasy karboksylowe obecne w życiu codziennym

• Kwas węglowy (OHCOOH): obecny we krwi i napojach gazowanych.
• Kwas octowy lub etanol (CH₃COOH): obecny w occie.
• Kwas masłowy lub masłowy (CH₃(CH₂)₂COOH): obecny w mleku i produktach mlecznych.
• kwas mrówkowy lub mietanolowy (HCOOH): obecny w jadzie czerwonej mrówki.
• Kwas walerianowy lub pentanowy (CH₃(CH₂)₃COOH): lek stosowany jako środek uspokajający/uspokajający, stosowany również w leczeniu trądziku.
• Kwas benzoesowy lub benzen karboksylowy (DO₆H₅COOH): stosowany w przemyśle spożywczym jako środek konserwujący oraz w medycynie jako środek grzybobójczy.
• Kwas cytrynowy lub kwas 2-hydroksy-1,2,3-propanotrikarboksylowy: obecny w owocach cytrusowych, takich jak pomarańcza i cytryna.

Zobacz też: Wskazówki do ustalenia-gdyby siła kwasu

Substancja wydalona w użądle mrówki zawiera kwas mrówkowy, substancję z grupy kwasów karboksylowych.

Reakcje kwasowekarboksylowy

• dimery

Kwasy karboksylowe mają tendencję do wiązania się przez formacja wiązania wodorowe, tworząc dimer, w którym dwie cząsteczki zaczynają zachowywać się jak jedna tylko cząsteczka, z podwójną liczbą masa cząsteczkowa.

• Reakcja neutralizacji

kwasy karboksylowe reaguje z podstawy, tworzenie soli karboksylowanych lub soli organicznych. Zobacz poniżej reakcję z ogólnymi wzorami, rozważ R jako rodnik organiczny i A jako a metal:

• reakcja estryfikacji

Ten rodzaj reakcji wykorzystywany jest głównie przy produkcji aromatów, zachodzi między cząsteczką kwas karboksylowy i a alkohol, tworząc jeden ester i cząsteczka woda.

• Reakcja dekarboksylacji

W tego typu reakcji usuwanie karboksylu z kwasu, mając jako produkt dwutlenek węgla to jest alkany lub alken, alkin, cząsteczka organiczna pochodząca z rodnika wiążącego karboksyl kwasu, patrz:

rozwiązane ćwiczenia

Pytanie 1 - W przypadku kwasów karboksylowych zaznacz opcję NIEPRAWIDŁOWĄ.

A) Kwasy karboksylowe to cząsteczki organiczne zawierające karboksylową grupę funkcyjną (-COOH).

B) Wielkość łańcucha węglowego kwasu karboksylowego określa cechy, takie jak wygląd, temperatura topnienia i gęstość.

C) Kwasy karboksylowe po podgrzaniu mogą ulegać reakcji dekarboksylacji, uwalniając dwutlenek węgla i cząsteczkę z grupy organicznej pierwotnej cząsteczki.

D) Kwas propanowy jest również znany jako kwas mrówkowy, substancja ta występuje w jadzie czerwonych mrówek.

E) Kwasy trikarboksylowe to związki organiczne, w których cząsteczka ma trzy grupy karboksylowe. Kwas trikarboksylowy, który jest bardzo obecny w naszym codziennym życiu, to kwas cytrynowy, występujący w owocach takich jak cytryny i pomarańcze.

Rozkład

Alternatywa D. Kwas propanowy to nie to samo co kwas mrówkowy. Nomenklatura Iupac dla kwasu mrówkowego to: kwas metanowy, cząsteczka składająca się tylko z jednego węgla.

Pytanie 2 - Następująca cząsteczka jest kwasem monokarboksylowym, oznacz alternatywę, która zawiera odpowiednią nomenklaturę według Iupaka.

A) Kwas propanowy
B) Kwas monobutanowy
C) Kwas butanowy
D) Kwas 1-metylobutanowy
E) Kwas 3-metylobutanowy.

Rozkład

Alternatywa E. Liczba atomów węgla musi zaczynać się od węgla karboksylowego, więc otrzymamy łańcuch z czterema atomami węgla odpowiadający przedrostkowi „but-”. Cząsteczka jest nasycona, to znaczy nie posiada podwójnych ani potrójnych wiązań, dlatego użyjemy wrostka „-an-”. Gałąź metylowa znajduje się przy węglu trzy, więc odpowiednią nomenklaturą będzie kwas 3-metylo-butanowy.

Laysa Bernardes Marques de Araujo
Nauczyciel chemii

Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-carboxilicos.htm