W badaniu izomerii optycznej natrafiamy na kilka substancji enancjomeryczny. Te enancjomery są to substancje o tym samym wzorze cząsteczkowym, ale ich atomy zajmują układ przestrzenny, tak że ich struktury są dokładnie lustrzanymi odbiciami siebie i nie można ich nakładać.
Przykładem substancji enancjomerycznej szeroko stosowanej w przemyśle chemicznym jest aspartam (C14H18N2O5).
Ten związek to 180 razy słodszy niż sacharoza (cukier), dlatego jest używany w sztuczne słodziki, dodając mniejszą ilość do żywności, aby uzyskać ten sam słodki smak, jaki uzyskuje się przy większej ilości cukru. Jest szeroko stosowany jako słodzik w Brazylii i na całym świecie, ponieważ oprócz tego, że jest bardzo słodki, dostarcza organizmowi 4 g/cal, nie ma nieprzyjemnego smaku.
Aspartam został odkryty w 1965 roku, a jego struktura ma dwa atomy węgla jako centra asymetrii, a zatem może mieć cztery enancjomery. Poniższy rysunek pokazuje nam, że forma (S, S)-aspartamu jest formą enancjomeryczną o słodkim smaku, natomiast forma (R, R)-aspartamu, która jest jej izomerem optycznym, ma gorzki smak:
Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)
Jednak stosowanie słodzików na bazie aspartamu stanowi zagrożenie dla osób z fenyloketonurią, co jest zmianą metaboliczną, w której dana osoba nie ma w organizmie enzymu hydroksylazy fenyloalaniny. Stosowanie tych słodzików nie jest zalecane dla tych osób, ponieważ aspartam ulega hydrolizie w organizmie, wytwarzając kwas asparaginowy, metanol i fenyloalaninę. Te ostatnie są przekształcane przez hydroksylazę fenyloalaniny, a ponieważ nie posiadają tego enzymu, fenyloalanina będzie gromadzić się w organizmie, powodując uszkodzenie układu nerwowego.
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Izomery aspartamu i ich właściwości słodzące”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/os-isomeros-aspartame-suas-propriedades-adocantes.htm. Dostęp 27 czerwca 2021 r.
