Organiczna grupa alkoholi jest dobrze znana w chemii organicznej, charakteryzując się obecnością grupy hydroksylowej (OH) związanej z węglem nasyconym. Istnieją alkohole nienasycone, takie jak but-3-en-1-ol poniżej:
H2C ═ CH ─ CH2 CH2 oh
Jednak niektóre związki mają hydroksyl bezpośrednio związany z węglem wiązaniem podwójnym. Ten rodzaj związku nie jest alkoholem, należy do funkcji organicznej zwanej: enola.
Enole charakteryzują się zatem następującą grupą funkcyjną:
│
─ C ═ CH oh
Nomenklatura enoli jest sporządzona zgodnie z następującym schematem:
Rozważmy na przykład następujący prostszy enol:
H2C CH oh
Prefiks: ma 2 węgle: eti
Wrostek: wiązanie podwójne: en → etylen
Przyrostek: enol: cześć
W przypadku etenolu nie było konieczności numerowania położenia grupy funkcyjnej ani nienasycenia, ponieważ nie było innej możliwości. Ale w poniższych przypadkach konieczne jest:
H3C─ CH═CH ─ OH: prop-1-en-1-ol
H3C─C═CH2: prop-1-en-2-ol
│
O
H3C─ CH═C CH2 CH3: pent-2-en-3-ol
│
O
H3C─C═CH CH3: but-2-en-2-ol
│
O
Enole są bardzo niestabilnymi związkami, ponieważ mogą przechodzić przez rodzaj dynamicznej izomerii zwanej tautomeryką, w której izomery współistnieją w dynamicznej równowadze w tej samej fazie ciekłej.
Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)
Tlen w enolu jest bardzo elektroujemny, co przyciąga elektrony z podwójnego wiązania węgla, które jest słabym wiązaniem, które łatwo się przemieszcza, tworząc aldehyd lub keton.
Na przykład w roztworze aldehydu octowego (etanal) niewielka część jest przekształcana w etenol, który z kolei regeneruje się z powrotem w aldehyd. Tak więc istnieje równowaga chemiczna między tymi związkami, które mają ten sam wzór cząsteczkowy C2H4O:
Etanal Etanol
O
║ │
H3DO - - H ↔ H2DO C — H
aldehyd enolowy
Inny enol, prop-1-en-2-ol, może wejść w dynamiczną równowagę z ketonem, propanonem:
Propanon Prop-1-en-2-ol
OH OH
║ │ │
H3C — C — C — H ↔ H2DO ═ C — CH2
keton enolowy
Więcej szczegółów w tekście: Dynamiczny izomeria konstytucyjna lub tautomery.
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Enole i ich nomenklatura”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm. Dostęp 27 czerwca 2021 r.
Chemia
Uzyskaj dostęp do tego linku i dowiedz się o organicznej funkcji fenoli, grupy substancji utlenionych, od świetna reaktywność, której kwasowość jest większa niż alkoholi (związki, które również mają grupę hydroksyl). Jego struktura wyróżnia się prezentacją grupy wodorotlenkowej (OH) bezpośrednio związanej ze związkiem aromatycznym.
Główne fenole, aspiryna, kwas pikrynowy, bakelit, właściwości odstraszające fenoloftaleinę krezol, kreolina, lizol, krezole, olej ze smoły węglowej, produkcja konserwantów do drewno.
Chemia
Dowiedz się, na czym polegają różne typy izomerów płaskich i przestrzennych, takie jak funkcja, położenie, łańcuch, tautomeria, metameryzm, izomeria geometryczna i optyczna cis-trans.
Chemia
Grupa funkcyjna hydroksylowa, alkohole pierwszorzędowe, alkohole drugorzędowe, alkohole trzeciorzędowe, metanol, glicerol, etanol, przygotowanie nitrogliceryny, produkcja farb, produkcja napojów alkoholowych, kwas octowy, paliwo samochody.