Enole i ich nomenklatura. Nomenklatura enoli

Organiczna grupa alkoholi jest dobrze znana w chemii organicznej, charakteryzując się obecnością grupy hydroksylowej (OH) związanej z węglem nasyconym. Istnieją alkohole nienasycone, takie jak but-3-en-1-ol poniżej:

H₂C ═ CH ─ CH_2­ CH_2­ oh

Jednak niektóre związki mają hydroksyl bezpośrednio związany z węglem wiązaniem podwójnym. Ten rodzaj związku nie jest alkoholem, należy do funkcji organicznej zwanej: enola.

 Enole charakteryzują się zatem następującą grupą funkcyjną:

│
─ C ═ CH_­ oh

Nomenklatura enoli jest sporządzona zgodnie z następującym schematem:

Rozważmy na przykład następujący prostszy enol:

H₂C CH_­ oh

Prefiks: ma 2 węgle: eti
Wrostek: wiązanie podwójne: en → etylen
Przyrostek: enol: cześć

W przypadku etenolu nie było konieczności numerowania położenia grupy funkcyjnej ani nienasycenia, ponieważ nie było innej możliwości. Ale w poniższych przypadkach konieczne jest:

H₃C─ CH═CH_­ ─ OH: prop-1-en-1-ol

H₃C─C═CH₂: prop-1-en-2-ol
│
O

H₃C─ CH═C_­ CH₂ CH₃: pent-2-en-3-ol
│
O

H₃C─C═CH_­ CH₃: but-2-en-2-ol
│
O

Enole są bardzo niestabilnymi związkami, ponieważ mogą przechodzić przez rodzaj dynamicznej izomerii zwanej tautomeryką, w której izomery współistnieją w dynamicznej równowadze w tej samej fazie ciekłej.

Tlen w enolu jest bardzo elektroujemny, co przyciąga elektrony z podwójnego wiązania węgla, które jest słabym wiązaniem, które łatwo się przemieszcza, tworząc aldehyd lub keton.

Na przykład w roztworze aldehydu octowego (etanal) niewielka część jest przekształcana w etenol, który z kolei regeneruje się z powrotem w aldehyd. Tak więc istnieje równowaga chemiczna między tymi związkami, które mają ten sam wzór cząsteczkowy C₂H₄O:

Etanal Etanol
O
║ │
H₃DO - - H ↔ H₂DO C — H
aldehyd enolowy

Inny enol, prop-1-en-2-ol, może wejść w dynamiczną równowagę z ketonem, propanonem:

Propanon Prop-1-en-2-ol
OH OH
║ │ │
H₃C — C — C — H ↔ H₂DO ═ C — CH₂
keton enolowy

Więcej szczegółów w tekście: Dynamiczny izomeria konstytucyjna lub tautomery.

Jennifer Fogaça
Absolwent chemii

Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm