Organiczna grupa alkoholi jest dobrze znana w chemii organicznej, charakteryzując się obecnością grupy hydroksylowej (OH) związanej z węglem nasyconym. Istnieją alkohole nienasycone, takie jak but-3-en-1-ol poniżej:
H2C ═ CH ─ CH2 CH2 oh
Jednak niektóre związki mają hydroksyl bezpośrednio związany z węglem wiązaniem podwójnym. Ten rodzaj związku nie jest alkoholem, należy do funkcji organicznej zwanej: enola.
Enole charakteryzują się zatem następującą grupą funkcyjną:
│
─ C ═ CH oh
Nomenklatura enoli jest sporządzona zgodnie z następującym schematem:
Rozważmy na przykład następujący prostszy enol:
H2C CH oh
Prefiks: ma 2 węgle: eti
Wrostek: wiązanie podwójne: en → etylen
Przyrostek: enol: cześć
W przypadku etenolu nie było konieczności numerowania położenia grupy funkcyjnej ani nienasycenia, ponieważ nie było innej możliwości. Ale w poniższych przypadkach konieczne jest:
H3C─ CH═CH ─ OH: prop-1-en-1-ol
H3C─C═CH2: prop-1-en-2-ol
│
O
H3C─ CH═C CH2 CH3: pent-2-en-3-ol
│
O
H3C─C═CH CH3: but-2-en-2-ol
│
O
Enole są bardzo niestabilnymi związkami, ponieważ mogą przechodzić przez rodzaj dynamicznej izomerii zwanej tautomeryką, w której izomery współistnieją w dynamicznej równowadze w tej samej fazie ciekłej.
Tlen w enolu jest bardzo elektroujemny, co przyciąga elektrony z podwójnego wiązania węgla, które jest słabym wiązaniem, które łatwo się przemieszcza, tworząc aldehyd lub keton.
Na przykład w roztworze aldehydu octowego (etanal) niewielka część jest przekształcana w etenol, który z kolei regeneruje się z powrotem w aldehyd. Tak więc istnieje równowaga chemiczna między tymi związkami, które mają ten sam wzór cząsteczkowy C2H4O:
Etanal Etanol
O
║ │
H3DO - - H ↔ H2DO C — H
aldehyd enolowy
Inny enol, prop-1-en-2-ol, może wejść w dynamiczną równowagę z ketonem, propanonem:
Propanon Prop-1-en-2-ol
OH OH
║ │ │
H3C — C — C — H ↔ H2DO ═ C — CH2
keton enolowy
Więcej szczegółów w tekście: Dynamiczny izomeria konstytucyjna lub tautomery.
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Źródło: Brazylia Szkoła - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/enois-sua-nomenclatura.htm