W tekście "izomer geometryczny lub cis-trans” pokazano, jak geometryczna izomeria przestrzenna lub cis-trans. Krótko mówiąc, izomer cis odpowiada związkom, których równe ligandy na każdym atomie węgla znajdują się w tej samej płaszczyźnie; już w izomerze trans, są po przeciwnych stronach.
Identyfikuje to pochodzenie tych terminów, które pochodzi z łaciny, gdzie cis oznacza „obok” i trans "przez".
Ta nomenklatura jest bardzo przydatna, gdy każdy z dwóch węgli ma tylko dwa różne ligandy. Jednak terminy te mogą być niejednoznaczne w odniesieniu do alkenów, których atomy węgla wiązania podwójnego mają w zestawie więcej niż dwa różne ligandy.
Rozważmy na przykład poniższy związek:
Zauważ, że na węglu x ligand o najniższej liczbie atomowej to CH3i na węglu tak jest H. Ale gdybyśmy powiedzieli, że ten związek jest izomerem cis, może pojawić się następujące pytanie: co on lubi cis jeśli grupy łączące są równe (CH3) są po przeciwnych stronach?
Teraz nie przestawaj... Po reklamie jest więcej ;)
Dlatego, aby uniknąć tej niejasności, bardziej słuszne jest użycie w tych przypadkach nomenklatury E-Z, gdzie litera E pochodzi od niemieckiego słowa
entgegen, co oznacza „przeciwieństwa”, a Z pochodzi od niemieckiego słowa zusammen, co oznacza „razem”. Ta nomenklatura jest zgodna z następującą zasadą:
Stosując tę zasadę pierwszeństwa do 2-chlorobu-2-enu, mamy to w węglu x ligandem o najwyższej liczbie atomowej jest Cl, a na węglu tak jest CH3. Mamy więc następujące izomery:
W pierwszym przypadku ligandy o najwyższych liczbach atomowych znajdują się po tej samej stronie płaszczyzny (Z), a w drugim po przeciwnych stronach (E).
Dzieje się tak również w przypadku związków cyklicznych. Należy pamiętać, że nie jest poprawne łączenie terminów cis i Z oraz trans i E, ponieważ są to różne systemy nazewnictwa.
Jennifer Fogaça
Absolwent chemii
Czy chciałbyś odnieść się do tego tekstu w pracy szkolnej lub naukowej? Popatrz:
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. „Izomeria E-Z zamiast cis-trans”; Brazylia Szkoła. Dostępne w: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-e-z-no-lugar-cis-trans.htm. Dostęp 27 czerwca 2021 r.