Thalidomide er et medikament som ble mye markedsført i Europa, på 50- og 60-tallet, som et beroligende middel for å lindre kvalme hos gravide kvinner. Den ble laget i form av dens racemiske blanding, det vil si, som det kan sees nedenfor, molekylet av denne forbindelsen er asymmetrisk, da den har et chiralt karbon (karbon med de fire forskjellige ligandene hverandre). Dette betyr at talidomid har to romisomerer eller stereoisomerer, som er bedre kalt enantiomerer, siden de er speilbildet til hverandre:
Thalidomide enantiomerer har optisk aktivitet. dextrorotatory eller enantiomer (R) forskyver planet av polarisert lys til høyre, og den levorotatoriske eller enantiomeren (S) forskyver planet av polarisert lys til venstre. Dermed er en racemisk blanding optisk inaktiv fordi den inneholder like deler av disse to enantiomerene.
Imidlertid ender denne forskjellen i den romlige konformasjonen av atomer med forskjellige biologiske egenskaper, det vil si forskjellige aktiviteter utført i en levende organisme. Over tid ble det oppdaget at
bare høyre isomer eller (R) det var ansvarlig for de smertestillende, beroligende og førfølende egenskapene, mens talidomid levogira (S) det er teratogent, det vil si at det forårsaker mutasjoner i fosteret.Av denne grunn i løpet av de nevnte tiårene rundt 12 tusen barn ble født med misdannelser. Blant bivirkningene som talidomid kan forårsake hos fostre er: ufullstendig utvikling eller defekte lemmer, misdannelse i hjertet (som fravær av atriene), tarm, livmor og galleblæren galle; effekter på øynene og ansiktets muskler, døvhet, defekter i tibia og lårben, og, som det følgende bildet viser, tommel med tre ledd:
Medfødt misdannelse i føttene, en av virkningene av bruk av talidomid på fostre*
esteuasjonen om talidomidets chiralitet, så vel som for andre medisiner, øker. Foreløpig er talidomid forbudt å bruke hos gravide kvinner og kvinner som bruker ikke to prevensjonsmetoder under streng medisinsk tilsyn.
Det er viktig å understreke at selv når stoffet bare har (R) enantiomeren, fører det fremdeles til misdannelse av fostre fordi den ekstrakterotomerende isomeren i organismen gjennomgår rasemisering og har sin opprinnelse til den levorotatoriske isomeren, som er teratogen.
Videre eksisterer faren fortsatt fordi talidomid er et veldig effektivt middel mot til andre sykdommer, som spedalskhet. Derfor anviste (National Health Surveillance Agency), kl Reløsning av Collegiate Board - RDC / Anvisa nr. 11, av 22. mars 2011, sørger for kontroll av stoffet og stoffet Thalidomide. Gjennom 2013, De Anvisapromoterte opplæringskurs for å veilede fagpersonene som er involvert i kontrollen av legemidlet Thalidomide, forsterker risikoen iboende for dette stoffet, diskutere og avklare tvil om emnet, i tillegg til å forhindre avvik fra dette legemiddel.
* Bildekreditt: Forfatter:Otis Historical Archives National Museum of Health and Medicine/ Kilde: Wikimedia Commons.
Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi