Aktive isomerer. Hvordan identifisere aktive isomerer

aktive isomerer eller optisk aktive isomerer (IOA) er molekyler av et bestemt kjemisk stoff som kan utføre polarisering og avvik fra plan for lys høyre eller venstre. For å sjekke om et stoff har aktive isomerer eller ikke, er det bare å sjekke om det er et asymmetrisk karbon i strukturformelen:

Ved å analysere kjeden som er representert i bildet ovenfor, kan vi se at sentralt karbon har fire forskjellige ligander (OH, H, CH3 og Cl), noe som gjør det til et karbon asymmetrisk, også kalt karbon chiral. Når en kjede har ett eller flere chirale karbonatomer, vil det således være aktive isomerer.

Du typer aktive isomerer(IOA) de er:

  • Høyrehendt: Aktiv optisk isomer som bøyer polarisert lys til høyre;

  • Levogiro: Aktiv optisk isomer som bøyer polarisert lys til venstre.

Observasjon: Tilstedeværelsen av asymmetrisk karbon i en strukturformel indikerer at stoffet må ha den levorotatoriske isomeren og den dekstroterende isomeren. Det er ikke opp til oss å vite hvilken vei lyset ble avbøyd, da tilstedeværelsen av det chirale karbonet allerede viser dette. Alltid halvparten av de eksisterende molekylene er venstrehåndede og den andre halvparten er høyrehendte.

Venstrehendte og høyrehendte molekyler av ethvert organisk stoff har alltid de samme fysiske egenskapene (punkt av smeltepunkt, kokepunkt, tetthet, løselighet etc.), men nåværende kjemiske aktiviteter (atferd i organismen) mange forskjellige. Et eksempel er adrenalin. Bare adrenalin-levogyra-molekylet virker i kroppen, mens dekstrogyra ikke gjør det.

Se nå strukturformelen for butan-2-ol stoffet for å sjekke om det har aktive isomerer eller ikke:

Vi kan observere, i strukturen til butan-2-ol, at karbon 2 har fire forskjellige permer (OH, H, CH3, CH2-CH3), så det er et chiralt karbon og presenterer en dekstroterende aktiv isomer og en annen levorotær aktiv isomer.

Beregning av aktive isomerer (IOA)

Den nederlandske kjemikeren Jacobus Henricus van't Hoff utviklet en formel som tillater beregning av hvor mange aktive isomerer (IOA) et gitt stoff kan presentere. Se:

IOA: 2Nei

n: er antall chirale karbonstoffer i stoffets strukturformel.

Følg to eksempler på anvendelse av Vant't Hoff-formelen:

  • 5-diklor-2,3-dihydroksy-heksandisyre

I forbindelsens strukturformel er det tre chirale karbonatomer eller asymmetrisk, derfor:

IOA = 2Nei

IOA = 23

IOA = 8

  • 2,3,4,5-tetrahydroksyheksanal

I forbindelsens strukturformel er det fire chirale karbonatomer (røde piler) eller asymmetrisk, derfor:

IOA = 2Nei

IOA = 24

IOA = 16

Observasjon: Det er en mulighet for at en strukturformel har to asymmetriske karbonatomer som har nøyaktig samme ligander. Hvis dette skjer, vurderer vi i beregningene bare 1 for verdien av n, ikke 2. Se et eksempel:

Som to chirale karbonatomer de er er lik, vi vurderer bare en karbon i beregningen:

IOA = 2Nei

IOA = 21

IOA = 2


Av meg. Diogo Lopes Dias

Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-ativos.htm

Fundamentale tips om organiske reaksjoner

Fundamentale tips om organiske reaksjoner

DE Organisk kjemi er en del av kjemi som hvert år har fått en fremtredende rolle i opptaksprøver ...

read more

Første opiumskrig

På 1800-tallet, etter perioden av Napoleonskrigene, kom Europa tilbake med sin sterke kommersiell...

read more

Øvelser for verdens ende

Etter andre verdenskrig skapte prosessen med politisk og ideologisk bipolarisering mellom verdens...

read more