Asymmetrisk karbonfri optisk isomer. optisk isomer

Optisk isomerisme er knyttet til det faktum at det organiske molekylet er asymmetrisk. Mesteparten av tiden identifiseres asymmetrien til molekylet gjennom tilstedeværelsen av a asymmetrisk eller kiralt karbon, det vil si karbon som har de fire ligandene forskjellige fra hverandre.

Imidlertid er det molekyler som ikke har asymmetriske karbonatomer, men som fremdeles er asymmetriske og følgelig har optisk aktivitet. Blant dem har vi allenforbindelsene, det vil si derivater av allenet, den enkleste alkadien som finnes:

Formel av allen eller propadien, den enkleste alkadien som finnes

Som det kan sees i tilfellet med den generiske allenforbindelsen nedenfor, selv om ingen av karbonene har det fire forskjellige ligander, som ikke er asymmetriske, har molekylet en romlig konformasjon som gjør det asymmetrisk. Videre er det ikke overliggende i forhold til speilbildet:

Generisk allenisk forbindelse med speilbilde

Så vi har to optisk aktive forbindelser, høyrehendt (forskyver det polariserte lysplanet til høyre) og levogyro (forskyver det polariserte lysplanet til venstre). Vi har også en optisk inaktiv forbindelse, som er

rasemisk blanding, det vil si 50% høyrehendt og 50% venstrehendt. Siden hver av disse isomerer avbøyer planet for polarisert lys i samme vinkel, men i motsatt retning, avbryter den ene den andre, og blandingen har ingen optisk aktivitet.

Dette kan forekomme med alkadiene med konjugerte eller sammenhengende dobbeltbindinger, så lenge de har to forskjellige substituenter på de to atomene i endene av dobbeltbindingen.

Hvis vi ikke er forsiktige, kan vi bli lurt til å tro at molekylet er symmetrisk, siden det har samme ligander på hvert karbonatom som på det andre karbonet. Men, som vist nedenfor, er molekylet asymmetrisk:

Asymmetrisk molekyl uten kiralt karbon


Av Jennifer Fogaça
Uteksamen i kjemi

Kilde: Brasilskolen - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-optica-sem-carbono-assimetrico.htm

Bølgefenomener: hva de er, eksempler, sammendrag

Bølgefenomener: hva de er, eksempler, sammendrag

Alle bølgefenomener eksisterende i naturen oppstår på grunn av utbredelsen av forskjellige typer ...

read more

Vegetativ vekst: kalkulus, i Brasil og over hele verden

O vegetativ vekst, også kalt naturlig vekst, beregnes ved forskjellen mellom fødselsraten og døds...

read more

Pluscuamperfecto of call: hva er det, hvordan du bruker det

O forbi plusscuamperfecto av kallesignal—tilsvarende den mer-enn-perfekte preteritum av portugisi...

read more